在水产品中,虾类以其肉质嫩、鲜、美,风味独特,赢得了广大消费者的喜爱,成为了膳食结构中不可或缺的一种高营养健康食品。然而由于鲜虾被捕捞上来后,在贮藏、运输和加工期间,受到外界微生物的污染和体内酶的催化而腐败变质发黑,大大影响了虾类产品的外观品质和其商品价值。因此对于高效、安全的虾类保鲜剂的开发,越来越受到水产品保鲜领域的专家和学者们的关注。而引起虾类黑变的主要因素是酪氨酸或其衍生物等在虾体内酪氨酸酶的催化下被氧化形成黑色素,黑色素的积累导致了虾体的黑变。曲酸,是曲霉菌等的发酵产物,不仅具有较强的酪氨酸酶抑制活性,而且还有一定的抑菌活性和抗氧化活性等,因此曲酸常被用作食品添加剂应用于食品的加工和生产中。然而由于曲酸的热稳定性和活性不够理想,其应用受到限制。通过对曲酸进行结构修饰,是获得具有高效、安全和史好生物活性的虾类产品保鲜剂的重要途径。在本课题中,以曲酸为原料,设计、合成了一组能对酪氨酸酶产生双重抑制作用的结构新颖的羟基吡啶酮类衍生物。研究了其对酪氨酸酶的抑制活性和抑制机理,以及体外抑菌和抗氧化活性,并对活性较好的化合物进一步研究其对南美白对虾的保鲜效果。论文的主要结果如下:1、以曲酸为原料,合成了一组羟基吡啶酮衍生物5(a-g),其结构分别用核磁1H NMR和高分辨质谱ESI-HRMS进行了确认。2、研究化合物5(a-g)对蘑菇酪氨酸酶单酚酶的抑制活性,筛选出抑制效果最好的化合物5f;研究了 5f对蘑菇酪氨酸酶二酚酶的抑制活性。结果显示5f对蘑菇酪氨酸酶单酚酶的半抑制浓度IC50为1.33μM,比曲酸的抑制活性(IC50=15.89μM)提高了 12倍。对蘑菇酪氨酸酶二酚酶的半抑制浓度IC50为7.83 μM。3、抑制机理研究:(1)5f对蘑菇酪氨酸酶二酚酶的抑制动力学研究表明,其抑制作用为可逆抑制,抑制类型为混合Ⅰ型。抑制常数KI为11.37μM,KIS为20.01 μM。(2)通过5f对铜离子的还原能力、螯合能力的测定,进一步探讨了其对酪氨酸酶的抑制机理。4、研究5f对DPPH自由基、羟基自由基和超氧阴离子自由基的清除能力,试验结果表明5f虽具有一定的抗氧化活性,但是不及阳性对照维生素C的抗氧化活性。5、以铜绿假单胞菌、埃希氏大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌及沙门氏菌作为供试菌种,测定5f抑菌圈直径的大小和其最低抑菌浓度(MIC)以及最低杀菌浓度(MBC),以此来评价5f的抑菌能力。抑菌圈试验结果表明5f对这五种供试菌株均具有显著的抑制作用,抑菌效果明显强于阳性对照曲酸,其中对枯草芽孢杆菌和铜绿假单胞菌的抑制效果最为显著,其次是埃希氏大肠杆菌、金黄色葡萄球菌。MIC试验结果表明,化合物5f对埃希氏大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌以及沙门氏菌的MIC分别为31.25、31.25、31.25、31.25 和 62.5 μg/mL。而其 MBC分别为 62.5、62.5、62.5、62.5 和 125 μg/mL。6、以南美白对虾为研究对象,研究5f对其的保鲜作用,包括气味评价、组织评价、总感官评价以及挥发性盐基氮(TVB-N)、pH值、细菌总数和颜色检测等指标随贮藏时间的变化,结果表明5f的保鲜效果要强于4-己基间苯二酚(4-HR),且远远强于曲酸,其不仅有效抑制虾体细菌的生长、TVB-N的增加以及pH值的升高,而且能够降低虾体细菌总数和黑变速度,有效抑制虾体的腐败变质。使其货架期延长至11d。而无菌水对照组、曲酸对照组和4-HR对照组的货架期分别为5、7和9d。