有机小分子催化剂具有高效、反应条件温和、易回收利用和环境友好等优点，是符合绿色化学要求的理想催化剂，尤其是有机小分子催化已经成为不对称催化领域研究热点之一。脯氨酸及其衍生物作为典型的有机小分子催化剂以其优越的催化性能已经被广泛应用到Aldol、Mannich和Michael加成等不对称形成碳碳键的反应中。近年来，在不断发展应用脯氨酸催化新反应体系的同时，脯氨酸的负载并循环使用也受到了广泛关注。本论文立足于设计和合成能水相催化不对称Aldol反应并能循环使用的负载脯氨酸，主要包括以下两部分内容。第一部分：通过自由基聚合方法，成功地合成了含脯氨酸、八乙烯基POSS以及苯乙烯的共聚物负载型催化剂，使脯氨酸顺利固载到有机无机杂化材料上，得到一种适用于水相催化Aldol反应的催化剂。在其催化下，环己酮和4-硝基苯甲醛能高产率(98%)、高立体选择性(99%, ee)地发生Aldol缩合。催化剂循环使用实验表明，重复使用5次后，其催化性能没有明显下降。第二部分：应用RAFT聚合方法成功地合成了含脯氨酸、7-羟基伞形酮以及聚乙二醇的光响应负载型催化剂，对其水相催化Aldol反应的性能进行了测试。结果表明此催化剂在紫外光照射前即能在水相中催化环己酮和4-硝基苯甲醛之间的Aldol反应，以良好的产率(74%)和立体选择性(96%, ee)获得缩合产物。紫外光照射后，催化性能有轻微上升，但不显著。尽管此催化剂没有达到预期的光响应智能催化效果，但为将来负载脯氨酸的设计提供了一种新的思路。