手性β-羟基酸、β-氨基酸是有机合成中重要的中间体，是许多药物、天然产物的重要合成砌块。虽然近年来发展了许多β-羟基酸和β-氨基酸的不对称合成方法，但受到操作繁琐、反应条件苛刻、底物范围窄、立体选择性低等限制，再加上使用较贵重的金属试剂和手性试剂，不适合规模生产。利用生物体系催化的不对称合成方法却以其条件温和、环境友好、高化学选择性、高立体选择性、后处理简便等优点而成为手性β-羟基酸、β-氨基酸合成的一个重要手段。红球菌Rh.erythropolis AJ270细胞是一种含有腈水合酶、酰胺水解酶的生物催化剂。它能高立体选择性地催化多种α-手性中心腈的水解。但对于外消旋β-手性中心腈的动力学拆分研究非常之少。　　 本论文以研究β-手性中心腈的生物水解反应为主线，实现了化学.酶法高立体选择性制备一系列手性β-羟基酸、β-氨基酸。　　 研究了Rh.erythropolis AJ270细胞催化的β-羟基／β-烷氧基腈的生物水解反应。β-羟基-β-苯丙腈的水解反应显示了很低的立体选择性，当分子中的羟基被甲基、烯丙基等基团保护后，生物水解反应的立体选择性有所提高。β-羟基-β-烷基-丙腈的生物水解反应也显示了很低的立体选择性，当分子中的羟基被苄基保护后，生物水解反应的选择性得到很大提高。通过生物水解产物简单的脱苄基反应，方便地得到了手性β-羟基酸和手性β-羟基酰胺。另外，具有α-手性中心的β-羟基-α-苄基丙腈的生物水解反应显示了较高的立体选择性，当分子中的羟基被甲基保护后，水解反应给出了非常高的立体选择性。可见，β-位游离的羟基对生物水解反应的立体选择性是不利的。尽管β-手性中心离生物转化反应的活性官能团腈或酰胺距离较远，远距离的手性中心导致反应相应较弱的对映选择性。但是通过合理的底物设计、使用保护／对接策略，仍然能够实现高对映选择性地合成一系列手性β-羟基酸及β-羟基酰胺。利用生物水解产物(R)-3-苄氧基-5-烯-己酰胺，通过两步简单的化学转化，就可以较高产率地得到手性内酯，它是降血脂药物c0.pactin及mevin0.in等的侧链结构。　　 研究了一系列β-氨基腈的生物水解反应。Rh.erythropolis AJ270细胞能高效地催化β-氨基腈的水解反应，得到了多种β-氨基酰胺和β-氨基酸。β-氨基-β-苯丙腈的水解反应显示了较低的立体选择性，在氨基上增加取代基并不能显著改善反应的立体选择性。与β-苄氧基-β-烷基.丙腈一样，β-苄氨基-β-烷基-丙腈的生物水解反应也显示了很高的立体选择性，生成光活性的β-苄氨基-β-烷基-丙酸和β-苄氨基-β-烷基-丙酰胺。生物水解得到的β-苄氨基-β-烷基-丙酸与β-苄氧基-β-烷基-丙酸的构型相反。　　 叠氮腈是一种潜在的氨基腈。在非常温和的条件下，红球菌Rh.erythropolis AJ270细胞能高效地催化一系列叠氮腈的水解反应，生物水解反应的效率和立体选择性与底物的结构关系很大。通过α-取代-β-叠氮丙腈的高立体选择性生物水解反应，方便地实现手性β2-氨基酸的合成。利用叠氮的1，3-偶极体性质，以手性的β-叠氮酰胺和β-叠氮羧酸生物转化产物为原料与炔类化合物反应，还制备了一些手性的三唑化合物。