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美拉德反应（Maillard Reaction,MR）是广泛存在于食品热加工及其贮藏过程中的一类羰氨反应。该反应涉及到还原糖的半缩醛基与蛋白质、多肽、氨基酸或者游离铵（氨）之间的氧化、环化及聚合等可逆或不可逆的化学重组反应。由于该反应机理复杂,产物繁多,所以可以赋予食品为人所喜的色香味等优点,也缘此因,MR会生成一些对食品有负面影响的化合物,比如,世界卫生组织国际癌症研究机构就将丙烯酰胺（AM）,杂环胺（HAAs）,4-甲基咪唑（4-MI）和呋喃等美拉德反应产物（MRPs）划为可能或可疑致癌物。同时,一些有苦异味的MRPs,如5-羟甲基糠醛（HMF）、2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4（H）-吡喃-4-酮（DDMP）、5-甲基糠醛（MF）等也严重影响相关食品的可接受度。本文系统地综述了MR及其相关食品中苦味物质的种类来源、生成途径、检测与调控方式等研究进展;分离鉴定了MR与焦糖色素中主要的苦异味物质;建立了焦糖色素中主要苦味物质的检测方法;研究了其中苦味的烯醇化产物的生成路径;研究了微波加热对MR中苦味和风味化合物的影响;利用酚酸对美拉德反应中的苦味进行调控;研究了极易发生MR的红烧肉体系中苦味、香味及有害物质的生成状况。主要研究工作如下:焦糖色素中的苦味影响产品的可接受度。利用连续溶剂萃取、制备液相分离纯化、结合TDA,分离纯化了焦糖色素中主要的苦味物质:DDMP、HMF、MF和糠醛。利用气质联用、高分辨质谱和核磁共振对它们的结构进行了鉴定。结合文献和GC-O-MS,同时鉴定了两种挥发性苦味物质DMFM和TMP。基于化合物结构和焦糖色素的制备过程,提出了苦味化合物可能的生成途径。利用最近广泛应用的QuEChERS萃取方法,结合HPLC-DAD-APCI-MS,建立了同时检测焦糖色素及MR体系中四种主要苦味化合物的方法。比较了不同萃取溶剂和萃取盐包对苦味化合物萃取回收率的影响,确立了合适的检出限、定量限和线性方程,相关系数均大于0.9914。回收率在77.9%-107.3%之间,RSDs在2.5%-9.6%之间。评估了该方法的基质效应,并将其应用于多种焦糖色素和MR体系的检测。DDMP和HMF是美拉德反应中两种主要苦味物质,研究它们的生成规律有助于控制相关食品质量。选取了葡萄糖-甘氨酸/脯氨酸/赖氨酸的模型体系,研究加热相、氨基酸的含氮基团与水分含量对两种烯醇化产物的影响。结果发现,湿热条件时,DDMP和HMF的形成主要是反应强度决定的,且此时1,2-烯醇化容易发生,导致HMF更容易生成。干热条件下,氨基酸性质决定了烯醇化的途径,DDMP更容易在葡萄糖-脯氨酸体系中生成,HMF则在葡萄糖-甘氨酸/赖氨酸中更多。通过讨论不同状态下烯醇化前体产物1-DG和3-DG的含量变化,发现葡萄糖-脯氨酸体系中,水分含量的升高会降低反应强度,从而导致DDMP和HMF生成量的降低。DDMP的生成量随着水分含量的增加呈指数递减趋势。选取了葡萄糖-氨水模型体系,通过比较常规油浴加热和微波加热两种方式,研究微波加热对MR中pH值、色泽、苦味及风味物质的影响。结果发现,与传统油浴加热相比,微波加热可以促进体系中pH值的降低,A420升高和葡萄糖的降解;也可以降低体系的白度和色度,促进柠檬烯的生成。由于微波加热对A294的微弱影响,它对体系中糠醛类苦味和吡嗪类风味物质没有影响。另外,（3-甲基吡嗪-2-基）甲醇和（6-甲基吡嗪-2-基）甲醇首次从葡萄糖-氨水美拉德模型体系中鉴定出来。选取了没食子酸、原儿茶酸、咖啡酸和阿魏酸四种酚酸,模拟烧烤模式（微水）下,酚酸对DDMP生成的调控。结果表明,低浓度的没食子酸、原儿茶酸、咖啡酸会抑制DDMP生成,大于5.0 mM的它们则促进其生成。阿魏酸由于没有邻苯二酚结构的存在而一直表现为抑制效应。酚酸主要是通过抗氧化活性和释放氧原子共同竞争性调控DDMP,其作用位点为葡萄糖自身或氨基诱导降解,ARPs氧化降解和1-DG降解。检测了红烧肉在烹饪过程中AM、4-MI、呋喃和HAAs等有害美拉德产物和57种挥发性物质的生成情况,结果表明,有害产物的含量在0.05-0.50 mg kg-1之间。苦味物质主要为HMF和氨基酸。HS-SPME-GC-MS结果显示,醇类、醛类、酸类和酯类是贡献香味的主要物质,他们主要来源于酱油和食用油,而呋喃和吡嗪类贡献了烤肉和焦糖味,它们则主要来源于美拉德反应。基于物质结构和文献,它们的来源主要为脂肪氧化和MR。