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卡宾因其特殊的活性和反应性质而成为有机合成领域的研究热点，无论是金属卡宾还是自由卡宾都有其独特的研究和应用价值。基于我们课题组对卡宾化学的研究兴趣以及研究积累，本文对金属卡宾作反应中间体、作催化剂、自由卡宾作催化剂所涉及的三个反应分别展开了以下三个方向的研究：1) Acceptor/Acceptor重氮试剂经分子间偶极环加成反应合成多取代2,5-二氢呋喃的实用反应体系研究以Acceptor/Acceptor重氮试剂与醛、炔酸酯的分子间偶极环加成反应为研究对象，通过实验研究与理论计算得出了四种重氮试剂的活性规律，并进行了底物拓展。反应在室温下能以较低的反应物比例有效进行(产率21%~89%，dr50:50~95:5)，反应体系存在生成1,3-噁唑和生成2,5-二氢呋喃两条竞争路径，并发现空间位阻大的重氮试剂更利于生成2,5-二氢呋喃。2)手性和非手性NHC-Pd催化的环丁酮衍生物的Baeyer-Villiger氧化反应合成了一系列手性、非手性NHC-Pd络合物，并研究了其催化环丁酮衍生物生成环戊内酯的Baeyer-Villiger氧化反应。非手性NHC-Pd络合物能在H2O做溶剂时有效地进行(产率36%~91%)，通过底物拓展发现富电子的底物比贫电子的底物能获得更高的产率。已有手性NHC-Pd络合物催化反应的产率较好(64%~99%)，但手性诱导效果不佳(ee≤28%)。分子内有两个配位点、含手性噁唑环的NHC-Pd比含手性二胺或双噁唑啉的NHC-Pd手性诱导效果更好。3) NHC催化邻苯二甲醛衍生物区域选择性和立体选择性可控地生成多羟基取代的并环茚酮的缩合反应邻苯二甲醛在NHC催化下生成多羟基取代的茚酮并五元环和六元环的产物。温度、底物浓度对产物分布影响较大。在优化的条件下，典型富电子和贫电子基取代的邻苯二甲醛都能选择性地生成茚酮并五元环的产物。文中提出了反应机理，并推测两产物分别是热力学产物和动力学产物。