本论文由两部分组成。　　第一部分是合成方法学。有机小分子催化的不对称合成反应是目前研究最为活跃的领域之一。羰基化合物的α位烷基化反应在有机化学中非常常见，是合成化学的基本反应之一。由于醛类化合物往往具有较高的反应活性并且常伴有副反应，因此醛的不对称α位烷基化具有更大的挑战性。我们通过供体-受体策略，发展了一个新的有机小分子催化的醛不对称α位烷基化方法。反应适用范围很广，与多种醛反应均能以高产率和优良的对映选择性得到产物。强吸电子基硝基不但能够活化芳基乙烯为良好的电子受体，更重要的是它还可以去除掉或者方便的转化为其他官能团来合成生物活性分子。　　吡啶衍生物有着独特的物理、化学和生物学性质，在药物研发和材料科学等领域广泛出现。我们设计了一种布朗斯特酸和烯胺双活化的方式，通过质子酸与吡啶形成季铵盐增强它的吸电子能力，提高4-乙烯基吡啶的亲电性，与烯胺发生不对称加成反应。多种醛与4-乙烯基吡啶反应都以较高或者优良产率和高水平的对映选择性得到产物。同时我们还拓展了吡啶乙烯的底物范围，也得到了良好的结果。　　形成酰胺键的反应是有机合成中最常用的反应之一，酰胺键广泛存在与肽、蛋白质、药物、生物活性分子和多聚体中。我们发展了一种新型的形成酰胺键的方法，反应以FeCl3作为催化剂，反应过程中1，3-二羰基化合物的碳碳键发生断裂，选择性的实现了胺的酰基化。反应在无需溶剂的条件下以很高的产率合成了多种酰胺结构。当底物中同时含有氨基和羟基时，反应高选择性的生成胺的酰基化产物。传统的缩合剂方法实现芳香胺或大位阻二级胺的酰化反应比较难，用我们发展的方法可以高效的得到芳香胺或大位阻二级胺的酰化产物。　　第二部分是汉防己甲素衍生物抗癌化合物的设计与合成。癌症是一个全球性的公共健康问题，汉防己甲素是从广泛应用的中草药防己(Stephaniae tetrandrae)的根块中提取出来的一种双苄基异喹啉生物碱，许多研究表明汉防己甲素具有强力的抗肿瘤效应。本文通过对汉防己甲素的母核进行结构修饰，合成了一系列汉防己甲素衍生物。