【摘 要】
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Buanmycin和Citreamicin是多环型咕吨酮类(全芳香型)天然产物,它们显示出了强烈的抗菌、抗癌性。其基本结构包括一个萘并咕吨酮的核心骨架和一个噁唑烷酮环。通过分析这两个
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Buanmycin和Citreamicin是多环型咕吨酮类(全芳香型)天然产物,它们显示出了强烈的抗菌、抗癌性。其基本结构包括一个萘并咕吨酮的核心骨架和一个噁唑烷酮环。通过分析这两个天然产物的生源关系,本论文提出了二者之间的结构相关性。针对其合成,首先利用6π电环化反应实现了 BCD环的高效构筑,其中两种BCD环系的不同体现在C环饱和度的不同,紧接着试图先利用Friedel-Crafts反应构筑E环C-C键的形成,但没有取得成功。本文转而利用芳香亲核取代SNAr反应或者Ullmann偶联反应实现了 E环C-O键的构筑,随后再发生分子内的Friedel-Crafts反应得到了 BCDEF五环,最后是通过与氨基酸缩合完成了buanmycin和citreamicin核心骨架的搭建。本论文以共计15步,1.2%和3.1%的收率完成了 buanmycin和citreamicin核心骨架的合成。
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