【摘 要】
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氨基酸及其衍生物有广泛的生物活性,如抗病毒、抗真菌和抗细菌等。本研究在课题组前期工作基础上,以天然氨基酸“DL-苯丙氨酸”为原料,设计并合成了两系列结构新颖的DL-苯丙氨酸衍生物。利用菌丝生长速率法对目标化合物进行了抗植物病原真菌离体活性测试,并对活性较好的目标化合物进行EC50值的测定以及抗植物病原真菌作用机制的初步探索。以DL-苯丙氨酸为原料,经过酯化、Boc基保护、肼解、闭环、硫醚化和脱Bo
【基金项目】
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国家自然科学基金资助项目（No.32160655）； 贵州大学育种计划资助项目（No.201931）；
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氨基酸及其衍生物有广泛的生物活性,如抗病毒、抗真菌和抗细菌等。本研究在课题组前期工作基础上,以天然氨基酸“DL-苯丙氨酸”为原料,设计并合成了两系列结构新颖的DL-苯丙氨酸衍生物。利用菌丝生长速率法对目标化合物进行了抗植物病原真菌离体活性测试,并对活性较好的目标化合物进行EC50值的测定以及抗植物病原真菌作用机制的初步探索。以DL-苯丙氨酸为原料,经过酯化、Boc基保护、肼解、闭环、硫醚化和脱Boc基等反应过程合成了含“1,3,4-噁二唑硫醚”结构的目标化合物28个;经过酯化、肼解、取代和硫醚化等反应过程合成了含“酰腙双硫醚”结构的目标化合物28个。通过核磁共振氢谱（~1H NMR）、碳谱(13C NMR)、氟谱(19F NMR)和高分辨质谱（HRMS）对所有目标化合物进行了结构分析,且每个系列化合物都通过单晶衍射（X-ray）进一步确证了化合物的结构。采用菌丝生长速率法,对水稻纹枯病菌、禾谷镰刀病菌、葡萄座腔病菌、油菜菌核病菌、番茄早疫病菌和小麦赤霉病菌六种植物病原真菌进行了离体活性初步测试,结果表明部分系列一目标化合物在100μg/m L浓度下对五种真菌的抑制率在50%以上,其中六个化合物对水稻纹枯病菌的抑制率均在90%以上,超过对照药剂嘧菌酯（90.6%）;系列二的化合物对六种供试真菌的活性一般。系列一目标化合物G10对水稻纹枯病菌的EC50值为31.9μg/m L,系列二目标化合物L3对油菜菌核病菌的EC50值为30.4μg/m L。初步抑菌作用机制研究表明,目标化合物G10通过破坏真菌菌丝膜的完整性来影响菌丝的生长,且化合物浓度越高,对膜完整性的破坏程度越大,从而起到抑制菌丝生长的作用。
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