线粒体是细胞的“动力工厂”,在调节细胞氧化还原电位和信号转导、调节细胞分化与凋亡、基因表达、跨膜转运等方面发挥着重要作用,是细胞生命活动中不可缺少的重要细胞器之一。研究表明,线粒体的数量、分布、结构与功能变化等与神经退行性病变（如阿尔兹海默症、帕金森症）、代谢型疾病（如肥胖症、II型糖尿病）、心血管疾病及癌症等病症密切关系。所以可视化追踪线粒体的形态变化对深入研究生物体生命活动有十分重要的生物学意义。由于在近红外（650?900 nm）光区,组织的吸收、散射和自发荧光背景都远远低于可见光区,近红外染料在抗背景干扰、生物安全性、检测灵敏度等方面有显著优势,特别适合构建荧光探针以及用于生物活体（斑马鱼,小鼠等）内的无损监测。因此构建具备线粒体靶向能力的近红外荧光染料依然有很多工作要做。作为一种灵敏的非侵入性检测技术,荧光探针已广泛应用于生物检测和机制研究中。由于Pd在现代合成化学和医药学等领域的频繁使用可能导致Pd在水中或医药化工产品中有微量的残余,欧洲药品评估机构（EMEA）对医药产品中Pd的阈值严格限制在5?10ppm。另一方面,Pd在生物体细胞中以Pd²⁺的形式存在,可以与各种生物活性分子结合（如蛋白质、氨基酸、DNA或RNA等）可能干扰各种生命过程从而引发一系列疾病。所以检测和监测生物细胞中Pd²⁺的浓度变化在生命现象研究和疾病诊断等方面具有十分重要的生物学意义。为了解决BODIPY类染料波长较短、水溶性较差和不具备亚细胞器靶向性的问题。我们将吡啶引入到BODIPY或Aza-BODIPY结构中,变换连接位点,并变换吡啶与BODIPY骨架的连接方式（吡啶-2-基,吡啶-3-基,吡啶-4-基）,经过不同的合成路线,合成出结构不同的BODIPY类染料,并将其中部分BODIPY染料进行季铵盐化。这主要是基于两点考虑:第一点,吡啶通过ICT机制使染料的波长红移即可以满足近红外染料制备的结构要求又对BODIPY的分子质量增加不大;第二点,吡啶季铵盐化则进一步导致吸收及荧光发射的波长红移即能显著改善染料的水溶性,同时吡啶季铵盐使染料具有线粒体靶向能力。主要合成了12个新型噻吩、吡啶基修饰的BODIPY染料、10个新型噻吩、吡啶修饰的Aza-BODIPY染料和6个吡啶季铵盐修饰的BODIPY染料,并对它们进行了相关的光谱测试,发现由于ICT机制,吡啶基修饰BODIPY类染料的吸收和荧光发射波长均发生红移,吡啶季铵盐化后染料的波长进一步发生红移。荧光染料的主要用途有很多,例如荧光探针检测、生物组织染色、光动力治疗等。本课题组的研究方向总要是用于荧光探针检测,我们首先设计了一个新的识别基团炔丁基的荧光探针来检测Pd²⁺期待炔丁基作为新识别基团能够比传统的识别基团炔丙基具有优异的性能。于是选用水溶性羧基BODIPY染料作为模型化合物来验证机制的正确性和适用性。开发了基于meso-羧基BODIPY,以1,3,5,7-四甲基-BODIPY为荧光团,丁炔甲酸酯为识别基团的新型荧光探针来检测Pd²⁺,并且对其响应时间、灵敏性、选择性、抗干扰性、pH稳定性以及在A549细胞中检测Pd²⁺的能力进行测试和评价,发现炔丁基识别基团与常用的炔丙基识别团相似,炔丁基仍然可以用于Pd²⁺的检测,但响应速度较慢。