基于香豆素和咔唑的分子探针的合成与性能研究

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银离子和汞离子同属于毒性最大的一类重金属离子。长期接触银离子可能会导致血银、尿银、心肌增大以及生长停滞,体内积累的含银化合物沉淀还可能会对皮肤和眼睛造成伤害。汞离子能严重损伤人体的中枢神经系统,过量摄取汞离子会导致水俣病及认知和运动障碍。银和汞的广泛使用也会对生态环境产生潜在威胁。因此,检测生态环境中的重要金属离子(如银离子、汞离子)已成为探针分子领域目前的一项重要目标。基于紫外-可见光吸收或荧光变化的光探针分子能够将分子识别事件转换成能被识别的光学信号,由于其具有灵敏性高、检测迅速以及检出限低等优点已受到极大的关注。本论文分别以香豆素和咔唑为信号基团设计、合成了银离子和汞离子探针分子,其主要内容如下:第一部分,分别介绍了荧光探针分子和比色型探针分子的结构和基本原理,对银离子和汞离子探针分子的研究进展进行了简要的综述,并由此提出本论文的研究课题。第二部分,设计、合成了一种以香豆素为发色基团、以含氮、硫原子的冠醚为识别基团的银离子探针分子S1。通过UV-vis吸收光谱研究了 S1的选择性识别能力,结果表明:在S1的EtOH-H20(v:v,1:1)溶液中加入银离子,不仅最大吸收波长有较明显的蓝移而且其吸光强度也有所降低,而加入其它离子如:Mn2+、Co2+、Ni2+、Cu2+、Al3+、Ca2+、Cd2+、Ba2+、Hg2+、Sr2+、K+、Mg2+、Li+、Fe3+、Pb2+和Zn2+均没有明显变化,探针分子S1对银离子具有很好的选择性识别能力。第三部分,以咔唑为母体结构,设计合成了一种水溶性汞离子的探针分子S2,该探针分子对汞离子的检出限能达到1.12×10-8mol/L。在纯水溶液中,S2通过汞的促进作用将硫缩醛转换为醛基,而实现对Hg2+选择性识别。通过1HNMR图谱分析确认了上述转变的发生。
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