手性3-苯基哌嗪和2-苯基哌嗪衍生物是合成治疗神经性和精神性疾病的PDE10A酶抑制剂和治疗雄激素依赖性疾病的17β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂的重要药物中间体。本文主要研究了其合成、工艺优化及应用。本文以便宜易得的氨基酸为起始原料,采用两种方法合成(S)-3-苯基-1-苄基哌嗪：一是以(S)-苯基甘氨酸为起始原料,经酯化、氯乙酰氯酰化、与苄胺环合、还原反应制得；二是由(S)-苯基甘氨酸经Boc保护、与N-苄基甘氨酸乙酯缩合、环合、还原而得。令人意外的是,方法一环合过程中发生消旋现象。(S)-N-Boc-2-苯基哌嗪由(S)-3-苯基-1-苄基哌嗪经N-Boc保护和脱苄基制备。综合考察物料配比、反应时间、反应温度、溶剂、处理方法等影响因素及经济因素,探索其最佳工艺条件,获取最佳工艺参数。中间体化学结构经红外光谱、质谱、1H NMR、13C NMR表征。最后初步探索了3-苯基哌嗪和2-苯基哌嗪及其衍生物在催化不对称迈克尔加成反应中的应用。