叔膦催化的基于靛红骨架的贫电子烯烃与联烯酸酯反应的研究

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本论文主要分为两部分:第一部分研究了两类有机叔膦小分子催化的靛红衍生物[3+2]环加成反应;另一部分是关于5’-(3-巯丙基)核苷合成方法的探讨,包括立题的依据和路线的设计。1.根据靛红类反应的类型,我们设计了靛红的C-3位上含有贫电子的烯烃,在叔膦催化下成功的与联烯酸酯发生[3+2]环加成反应。该反应在室温下进行,使用20 mol%的叔膦催化剂,只需8小时即可完成,并且以优秀的产率(up to 90%yield),中等到良好的非对映选择性(dr value>20:1)得到了产物。根据实验结果,三丁基膦和三(4-苯基)膦催化得到了非对映选择性是相反的,对于这样的结果,我们给出了机理进行了探讨。迄今为止,催化剂的不同促使[3+2]环加成反应得到的dr值相反是不多见的。2.由于核苷类衍生物结构的特性,我们合成了可能具有生物活性的核苷衍生物5’-(3-巯丙基)核苷。从原料的筛选,到路线的制定,我们对不同的合成路线进行了尝试,最终以良好的产率得到目标分子。虽然我们只合成出5’-(3-巯丙基)胞苷,但该路线对于核苷类的合成设计有很好的借鉴作用。
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