本论文从天然有机碱辛可宁出发,合成了几种辛可宁的衍生物,并研究了其在手性环碳酸酯合成中的反应活性。同时发现在室温、有机碱催化的无溶剂研磨条件下,酚类化合物可以高选择性、高产率地实现O-烷基化/醚化反应。具体工作包括: (1) 合成了几种辛可宁的衍生物。有三种是我们新合成的。 (2) 在有机碱(包括辛可宁的衍生物)的催化下,首次用研磨法进行了酚类化合物的O-烷基化反应。用溴代苯乙酮和溴苄为烷基化试剂,以高产率和100%的转化率以及100%的选择性得到了酚的O-烷基化产物。该反应不仅速度快、操作简便而且后处理非常方便,避免了有毒性溶剂的使用,属于“绿色化学”。另外,该法还可以用于酚羟基的保护。 (3) 辛可宁的衍生物用于手性环碳酸酯的合成。在手性Salen和手性季铵盐的双催化体系中,通过消旋环氧化合物的拆分来制备手性环碳酸酯的选择性最高可以达到70%ee左右。更多的工作还在进行中。