本论文包含两部分内容:第一部分是对三环二萜类化合物Vinigrol的合成研究;第二部分是对松属生物碱(-)-Lycoposerramine Rand (+)-Lycopladine A的全合成。　　第一部分:二萜Vinigrol的全合成研究　　Vinigrol是从名为Virgaria nigra F-5408的霉菌中首次分离得到的一种新型的三环二萜类化合物，其结构包含了两个cis-[4.4.0]稠环体系和一个八元桥环构成的独特三环体系、八个邻近的手性中心和三个羟基官能团。我们一共设计了三条路线来进行Vinigrol的挑战，三条路线各有不同，但核心策略都是希望通过分子内氧化去芳香化--Diels-Alder串联反应来构建Vinigrol的三环骨架体系。其中涉及的关键反应有Suzuki偶联反应、锂卤交换串联烷基化反应、钯催化的插羰反应、氧化去芳香化反应。　　第二部分:石松属生物碱(-)-Lycoposerramine R、(+)-Lycopladine A的全合成　　石松科生物碱是一大类喹嗪、嘧啶或者嘧啶酮类型的生物碱。部分石松科生物碱还具有潜在的乙酰胆碱酶(AChE)抑制活性。在这里，我们选取其中代表性化合物Lycoposerramine R和Lycopladine A并着重介绍其分离发现、及全合成研究现状。我们经过大量的实验探索，最终我们从易得的(5R)-5-甲基-2-(苯硫基)环己酮出发，，通过Michael加成、钯催化的分子内烯醇硅醚和烯烃的偶联等关键反应合成得到共同中间体，再通过不同的转化，分别以9步和7步完成了-)-Lycoposerramine R和(+)-Lycopladine A的全合成。