本论文以吲哚生物碱利血平的全合成为方向，并以（-）-利血平为目标分子展开了全合成研究，文章主要分为下述三个部分:　　第一章以自上个世纪以来近六十年里，化学研究者对于利血平类吲哚生物碱的全合成工作的研究成果为出发点，对于利血平分子进行了生物合成分析，降解分析。对现有的数条合成路线进行了分析归纳，总结出了利血平类吲哚生物碱的全合成工作，主要以E环或DE并环结构为合成的出发点。而正是由于这样的一个思路，导致在进行C环手性的构建时产生了一系列的问题。对于这些问题，国内外学者在各自的合成路线中给出了相应的解决方案，但这些解决方案或多或少存在一些难以规避的弊端。　　第二章中，基于对既存合成路线的分析，提出了全新的合成思路，从而避免了在合成过程中，由于利血平分子的天然热力学性质所带来的难以解决的问题。从这一思路出发，创建拓展了对于利血平吲哚生物碱的关键骨架构建的方法学。从非天然构型的脯氨酸出发，以其衍生物为手性构建的催化剂，以较好的对映选择性实现了对于利血平类吲哚生物碱的3位和15位的关键手性的构建。　　第三章旨在以我们组已经建立的方法学为基础，实现对于（-）-利血平的全合成。在对不同的方法学进行尝试后，关键砌块的构建中，由于在D环结构上引入了更大的近程位阻，解决了以6-甲氧基色胺为原料进行反应时所带来的低非对映选择性的问题，使得后续对于（-）-利血平的全合成设想成为可能。