含2-氨基苯酚、2-氨基苯硫酚类化合物的合成及其性能研究

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本论文主要利用三苯胺基和三唑基为荧光发色团,2-氨基苯酚中的氧原子和氮原子为螯合基团,亚胺为桥连基团,设计并合成了两种铜离子和一种铁离子小分子荧光探针,发现一种较为温和的合成苯并噻唑化合物的方法,并对它们的光学性质进行了研究,主要内容如下:1.设计并合成了一种基于C=N异构化机理的“turn-on”型Cu2+荧光探针(E)-2-((4-(二苯基氨基)亚苄基)氨基)苯酚M1。经研究发现,探针M1本身无荧光,但当Cu2+存在时,M1的荧光强度发生了将近250倍的增强,荧光颜色由无色变为亮蓝色,在乙腈溶液和水性介质中检测限分别为1.8×10-7 M和8.5×10-7 M。探针M1实现了在CH3CN和水性介质体系中对Cu2+的优异检测。2.通过简单的缩合反应合成了一种“turn-on”型Fe3+探针(E)-2-(((2-苯基-2H-1,2,3-三唑-4-基)亚甲基)氨基)苯酚(M2)。经进一步研究发现,向探针M2的溶液中加入Fe3+后,该探针由无色溶液变为了黄色,荧光由几乎没有荧光变为蓝色荧光,同时表现出优异的抗干扰性能,Fe3+的检测限为4.7×10-7 M。并进一步通过高分辨质谱实验对探针M2和Fe3+的作用机制进行了探究。3.利用简单的生成席夫碱的缩合反应成功合成了荧光探针M3,并对其光学性能和离子识别性能进行了系统研究。实验结果表明,当向M3的CH3CN溶液中加入Cu2+后,溶液由弱荧光变为黄色的强荧光(检出限为6.395×10-7 M)。4.以三苯胺醛和三唑醛分别为原料在乙醇为溶剂回流条件下与2-氨基苯硫酚合成了两种苯并噻唑类化合物M4、M5。经研究,发现M5在不同极性溶剂中,表现出不同的光谱属性,随着溶剂极性的增加探针最大发射峰发生了明显的红移,且均具有较高的荧光量子产率。同时对其离子识别性能进行研究时发现,PA(苦味酸)可以使该探针发生明显的荧光淬灭(检出限1.6×10-7 M)。
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