含氟杂环化合物具有广泛的生理活性和广阔的应用前景，这类化合物的合成方法及其药性研究得到了很大重视。其合成方法学研究是有机氟化学研究方向之一。本文以肚芳基含氟偕氯代亚胺作为合成砌块，经分子内成环合成了一系列2位含氟烷基取代的吲哚、苯并二唑类化合物及其衍生物；并对此类化合物在药物合成中的应用作了进一步研究。本文还介绍了一种磷叶立德含氟砌块的合成方法。全文分为五个部分： 第一部分：Ⅳ-芳基含氟偕氯代亚胺的作为砌块，经NBS溴化，然后在镁的作用下分子内偶联合成了一系列2位含氟烷基取代的吲哚及其衍生物； 第二部分：以已得到的3-甲基-2-三氟甲基吲哚为底物，通过溴化、取代等反应对3位甲基进行改造，成功合成了2-三氟甲基吲哚-3-乙酸和2-三氟甲基吲哚-3-丙酸的前体； 第三部分：从邻苯二胺、邻氨基苯巯酚和邻氨基苯酚出发，通过“一锅法”合成了一系列2-含氟烷基苯并咪唑、苯并噻唑和苯并嗯唑类化合物； 第四部分：以2-二氟甲基苯并噻唑和苯并嗯唑为底物，光照下溴化CF<,2>H，经S<,RN>1反应合成了新型CF<,2>作为连接基团、具有潜在生物活性的杂环异分子孪生化合物； 第五部分：三苯基磷、三氟乙酸、四氯化碳在三乙胺作用下加热回流即得一种磷叶立德含氟砌块。