咪唑化合物作为重要的生物组成部分在自然界中广泛存在,如组氨酸以及相关的激素组胺。而且广泛用于农药、医药、染料及精细化工等领域。其中,4（5）-取代的咪唑衍生物是有机合成中重要的中间体,如4-硝基咪唑是合成炸药的中间体产物;4（5）-羟甲基咪唑是重要的医药、农药和树脂中间体等。基于4（5）-取代咪唑衍生物的诸多用途和广阔的前景,本文合成了一系列4（5）-位取代的咪唑衍生物:4（5）-溴咪唑、4-硝基咪唑、4（5）-羟甲基咪唑盐酸盐、4（5）-醛基咪唑、4（5）-氰基咪唑、4（5）-甲基咪唑,并对合成条件进行了优化,具体如下:1.探讨了溴、乙酸钠的用量对4（5）-溴咪唑产率的影响。结果表明,当咪唑用量为0.02 mol时,溴与咪唑的摩尔比为3:1,乙酸钠用量为20～25 g时产率较高。2.以咪唑为原料,用硫硝混酸作硝化剂,合成4-硝基咪唑。其中,采用吕春绪的硝酰阳离子理论分析混酸的摩尔比对产率的影响,与以往工艺相比,反应条件更为优越。最佳工艺条件为:咪唑与硝酸摩尔比为1:1.2,10%发烟硫酸与98%硝酸摩尔比为3:1,反应温度为55～60℃,反应时间为1.5 h。3.以便宜易得的D-果糖作为原料,Na₂S·9H₂O作为Cu²⁺沉淀剂,对4（5）-羟甲基咪唑苦味酸盐的合成工艺进行了优化。与以往采用H₂S作沉淀剂相比,该方法易控制,环境污染少且便于实现工业化生产。最佳工艺条件为:D-果糖:氨:甲醛:碱式碳酸铜=1:25:3:2.25（摩尔比）,反应温度95～100℃,反应时间3 h,加苦味酸之前调节溶液的pH值约为7。4.在碱性条件下,用二氧化锰氧化4（5）-羟甲基咪唑合成4（5）-醛基咪唑。与以往工艺相比,采用水作溶剂,此方法操作简单,反应快,产率高且环保。最佳工艺条件为:4（5）-羟甲基咪唑盐酸盐0.01 mol,水15 mL,二氧化锰4.5 g,反应温度90～95℃,反应时间为40 min。5.用盐酸羟胺作为氰基化试剂,由4（5）-醛基咪唑合成4（5）-氰基咪唑。该合成路线采用一锅法,反应条件温和,便于大规模生产,且原料便宜易得,产率也较高。最佳工艺条件为:4（5）-咪唑甲醛0.05 mol,盐酸羟胺0.06 mol,吡啶15 mL,乙酸酐8.5 mL,反应温度95～100℃,反应时间1.5 h。本论文工作为进一步合成较为复杂的咪唑衍生物打下基础。通过¹H NMR和¹³C NMR对所合成的目标产物进行表征,确定了它们的结构,所得结果与文献报道的数值一致。