新型零价钯催化的炔烃水合合成酮类化合物的研究

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酮类化合物是一类非常重要的有机化合物。羰基官能团广泛存在于多种天然产物的分子骨架之中。因此,发展高效合成酮类化合物的方法对有机合成工作具有十分重要的意义。在这一领域的研究工作也是方法学研究的重要内容。我在硕士阶段的研究工作主要是研究一种可以用来高效合成酮类化合物的新型的、盐酸条件下,零价钯催化的炔烃水合反应。我的研究工作主要包括以下几个部分:第一部分工作在广泛查阅文献资料的基础之上,提出了实验设想及具体实验方案。第二部分工作对盐酸条件下,零价钯催化的炔烃水合反应进行了深入的条件优化,考察了溶剂效应、温度效应、盐酸的用量、催化剂的种类和催化剂的用量,最终获得了最佳反应条件。第三部分工作对最佳条件下的底物普适性进行了深入细致地研究,分别对电子效应、位阻效应以及取代基效应进行了考察,并总结了相关规律。第四部分工作在实验事实的基础之上,讨论了反应可能的机理。本论文工作成功发展了一套可以用来高效合成芳基甲基酮衍生物的方法。该方法是通过在盐酸条件下,零价钯催化的芳基端炔的水合反应来进行的。能够以优秀的选择性,良好的产率单一地生成水合产物。其反应机理不同于之前文献报道的Lewis酸催化机理。
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