【摘 要】
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芳基腈类化合物由于其特有的性质而被广泛应用在医药和农药等领域的研发过程中。不仅如此,芳基腈类化合物还可以通过水解、还原、亲核加成或者环化等反应转化为酰胺、羧酸、伯胺、醛酮及含氮杂环等众多十分重要的有机合成砌块。另一方面,过渡金属催化因其高效和原子经济性高等特点,越来越受到研究者们的青睐。因此,通过过渡金属催化的方法合成芳基腈类化合物对于化工生产和药物研发具有重要的意义。基于我们课题组在铜催化偶联反
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芳基腈类化合物由于其特有的性质而被广泛应用在医药和农药等领域的研发过程中。不仅如此,芳基腈类化合物还可以通过水解、还原、亲核加成或者环化等反应转化为酰胺、羧酸、伯胺、醛酮及含氮杂环等众多十分重要的有机合成砌块。另一方面,过渡金属催化因其高效和原子经济性高等特点,越来越受到研究者们的青睐。因此,通过过渡金属催化的方法合成芳基腈类化合物对于化工生产和药物研发具有重要的意义。基于我们课题组在铜催化偶联反应的丰富经验,本论文设计合成了一类高效的新型吡啶酰胺类配体。在所得配体的帮助下,实现了两种不同氰基源与芳基卤化物的氰基化反应。首先,以经典的Rosenmund-von Braun反应为基础,我们实现了低催化量的吡啶酰胺配体协助的芳基溴代物的氰基化反应。尤其是对于一些富电子杂芳基溴代物,我们能够在100℃的温和条件下,以一当量的Cu CN为氰基源得到良好的收率。而以往铜介导的芳环的氰基化反应在该温度下难以实现富电子溴代物的有效转化。基于这些优异的结果,我们也尝试了芳基氯化物的Rosenmund-von Braun反应。另外,我们还研究了以无毒的K4[Fe（CN）6]为氰基源,配体与Cu I协同催化的芳基溴化物的氰基化反应,并取得了重要的进展。总之,通过细致的研究,我们提供了一种由不活泼的芳基卤代物便捷地合成芳基腈类化合物的方法,并有望进一步推进Cu催化的芳环的氰基化反应向着更温和,更简洁和更高效的方向发展。
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