烷基链取代2,9-二卤代喹吖啶酮衍生物的合成及发光性能

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喹吖啶酮(quinacridone,QA)自1958年被合成之后,在染料、颜料、印刷和塑料着色方面得到广泛应用。由于其刚性平面骨架能够形成连续的分子内氢键,具有附着力强,光热稳定性好,并且色彩从橙色到紫色可调的特点。另外,QA核大的π共轭体系使其较广的应用在分子组装、化学传感、特别是有机光电领域。人们很早就将喹吖啶酮及其衍生物作为掺杂发光材料应用在有机电致发光器件中。1997年C. W. Tang制备了[ITOCuPcNPBAlq3:QAAlq3Mg:Li]的三层器件,显示出了良好的发光性能。在之后的发展中,人们通过对喹吖啶酮的修饰和器件结构的改良,得到了高性能的基于喹吖啶酮衍生物的电致发光器件。本文中,为了进一步探讨分子结构对发光,特别是对器件性能的影响,我们合成了一系列卤代喹吖啶酮衍生物,系统研究了其光物理性质,并制备了电致发光器件。在第二章中合成了十种喹吖啶酮衍生物,在喹吖啶酮2,9位引入不同的卤素原子F、Cl和Br,并在N位引入不同长度的烷基链。通过核磁、质谱、元素分析等手段对所合成化合物进行了表征。采用溶剂扩散法,得到了C6-DClQA、 C8-DClQA晶体。X射线单晶衍射分析表明它们均存在连续的分子间-作用。将这十种化合物在稀溶液中的光物理性质进行了测试与表征。对化合物在溶液中对浓度的依赖性进行了讨论。同时还将十种卤代喹吖啶酮衍生物以不同浓度(0.5%,1%,2%)掺杂于Alq3中制备成薄膜,对其荧光光谱和量子效率进行了测试,并对其结果进行了讨论。在第三章中,我们根据第二章所得数据选取了Cn-DFQA(n=4,6,8,10)、Cn-DClQA(n=4,6,8)作为掺杂发光材料,制备了不同浓度的有机电致发光器件。结果表明所制备的器件都有较高的亮度(超过30000cd/m~2),较低的开启电压(2.8V左右)。对比不同长度烷基链取代卤代喹吖啶酮衍生物掺杂的器件发现,引入较长的烷基链能够有效提高器件性能。Cn-DFQA中0.5%C8-DFQA的器件显示出了最好的性能最大电流效率高达12cd/A,最大功率效率达到11.1lm/W。0.5%C8-DClQA的器件显示出了最好的性能,最大电流效率高达9.8cd/A,最大功率效率达到7.2lm/W。综上所述,通过引入不同的卤素和烷基链,得到了一系列喹吖啶酮衍生物,并对这些化合物进行了结构与性能的表征,讨论了取代基对光物理性质,尤其是对电致发光器件性能的影响。结果表明,卤代喹吖啶酮衍生物是一类很有潜力的掺杂电致发光材料。
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