Lapidilectine B是由法国科学家Pais在1992年从马来西亚的一种蕊木属植物的叶子中分离得到的。其具有独特的五八并环及六元螺环并五元内酯环结构，与一系列的吲哚生物碱在结构上相关，因此在合成上有一定的挑战性。　　 本论文旨在基于本组过去自由基工作积累的经验，通过自由基反应来构建Lapidilectine B的骨架中的八元环结构，并通过串联反应一步构建六元螺环和五元内酯环。并希望在此基础上，合成其他类似结构的天然产物。　　 我们通过Birch还原反应制得天然产物中的五元环结构，并衍生出自由基关环反应所需要的醛基，之后接上吲哚片段，尝试了SmI2引发的Ketyl Radical对吲哚2位的环合反应，很遗憾没能得到关环产物。我们也尝试了Friedel-Crafts反应来构建八元环，也是没有成功。　　 随后尝试从色氨酸，色醇，色胺等底物出发，先从吲哚2位引出边链，而后通过N的取代反应或者Michael加成反应来构筑八元环，也没有成功。　　 最后，我们通过强碱攫吲哚2位氢对环氧丙烷开环，引出支链，通过分子内N的取代反应，成功构筑了八元环结构。在此基础上，通过钯催化的分子内酯基α烯基化反应完成了天然产物中二氢吡咯结构的构建。再通过Knovenagel反应接上了丙二酸酯片段，完成了自由基串联反应底物的合成，并在此基础上，对自由基反应进行了初步的探索。