内酰胺是很重要的有机合成子，在医药、农药、染料、天然产物和高聚物的制备中有着广泛的应用，对其合成方法进行研究无疑具有重要的价值。本文以卤代烯基酰胺为底物，利用分子内Ullmann关环反应和酰胺氮自由基环合反应及卤环合反应对内酰胺的合成方法进行了仔细的研究。论文主要包括以下三方面内容：　　 1.通过对亚铜催化的Ullmann反应的研究，首次实现了酰胺的分子内Ullmann关环反应。通过对不同长度碳链的底物的考察，发现以CuI为催化剂，N,N'-二甲基乙二胺为配体，Cs2CO3为碱，在二氧六环中回流反应可以以中等到优秀的收率得到5-7元环内酰胺，双键的构型在反应中保持；通过对氮上不同取代基的底物的考察，发现氮上取代基对反应收率影响很大，总的趋势为：Ar＞H＞Me；根据文献的报道和我们的研究结果，对反应的机理进行了解释；在研究中，两个14-元环内酰胺的得到说明这种方法有可能应用于大环内酰胺的合成。由此说明我们发展的方法在合成上的潜在应用价值。　　 2.通过对酰胺氮自由基区域选择性环合反应的研究，利用双键上卤素的调控作用，在Pb(OAc)4/I2条件下首次实现了酰胺氮自由基的6-endo、7-exo/8-endo区域专一性环合反应和1,6-H迁移反应，同时也实现了5-exo和6-exo/7-endo区域专一性环合反应。在双键外侧引人卤素，可以专一的实现exo环合反应；而在双键内侧引人卤素，则可以专一的实现endo环合反应，环合效率良好。同时，在碳链上引人不同的取代基，考察了取代基对该反应的影响。作为比较，对双键上没有取代基和甲基取代的底物在该条件下的反应进行了研究，结果表明卤素比甲基具有更好的自由基加成调控作用；对N-苯硫基取代的不饱和酰胺在n-Bu3SnH/AIBN条件下的反应进行了研究，结果与此相同。借助理论计算对实验结果的验证，对卤代烯基酰胺的区域专一性环合反应给出了合理的解释，指出孤对电子-孤对电子互斥作用在该反应中起着重要作用，显示了卤素取代的特殊性。对副产物的生成机理也进行了探讨。　　 3.通过对卤代烯基酰胺的碘环合反应的考察，发现在经典的碘内酯化条件(NaHCO3/I2)下不反应，而在tBuOCl/I2条件下则能够很好的进行反应。当卤素在双键外侧时，能够很好的进行碘内酯化反应，得到氯代亚胺内酯化合物，该化合物很容易水解得到相应的内酯；当卤素在双键内侧时，则可以以良好的总收率得到氯代和碘代环酰亚胺化合物。对该条件进行了改进，发现在AgOAc/I2/tBuOH条件下可以以很高的收率得到5、6元环单一碘代环酰亚胺化合物。对反应的机理进行了探讨。