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本论文由四个部分组成:(1)2,3-环氧醇化合物的半频哪醇重排在全合成中的应用;(2)(±)-Lingzhilactone的全合成研究;(3)(±)-Lingzhiol的全合成研究;(4)(+)-Lingzhiol的不对称全合成研究。 第一章主要综述了2,3-环氧醇化合物的半频哪醇重排在全合成中的应用。 第二章主要阐述了(±)-Lingzhilactone的全合成研究。我们以商业购买的原料2-氧代环戊羧酸乙酯为起始原料,并以半频哪醇重排为关键反应,高效完成了(±)-Lingzhilactone的首次全合成。 第三章主要阐述了(±)-Lingzhiol的全合成研究。我们以2-氧代环戊羧酸乙酯为原料,设计并发展出一条以路易斯酸催化的芳环-环氧环化为关键反应的合成路线,实现了Lingzhiol骨架的高效构建和(±)-Lingzhiol及其衍生物的合成。 第四章主要阐述了(+)-Lingzhiol的不对称全合成研究。我们通过干酵母参与的动力学拆分得到光学纯的手性原料,设计并实现了半频哪醇重排/傅克环化/内酯化的串联反应。该串联反应中,半频哪醇重排后的芳基继续参与亲核环化反应从而构建多环体系,此为首次报道。在此基础上,通过官能团转化完成(+)-Lingzhiol的不对称全合成。该发现拓展了半频哪醇重排串联反应的使用范围,为高效合成复杂天然产物提供了参考。