【摘 要】
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目的:自然界存在着许多活性显著、结构新颖的天然生物碱,吲哚类生物碱是其中具有广谱的生物活性、种类繁多的天然先导化合物,在抗氧化、抗感染、抗癫痫、抑菌和抗癌等各个方面发挥着重大作用,是科研的热点之一。遗憾的是,通过提取分离而得的化合物在产量上一般不会太高,不能满足日益增长的医药需求。本论文围绕吲哚生物碱Iheyamine A以及其衍生物进行合成和研发,以用于同类其他吲哚生物碱的合成。方法:根据检索系
【基金项目】
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国家自然科学基金（No.21762014）； 贵州省科学基金会（QKH[2020]1Y033）；
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目的:自然界存在着许多活性显著、结构新颖的天然生物碱,吲哚类生物碱是其中具有广谱的生物活性、种类繁多的天然先导化合物,在抗氧化、抗感染、抗癫痫、抑菌和抗癌等各个方面发挥着重大作用,是科研的热点之一。遗憾的是,通过提取分离而得的化合物在产量上一般不会太高,不能满足日益增长的医药需求。本论文围绕吲哚生物碱Iheyamine A以及其衍生物进行合成和研发,以用于同类其他吲哚生物碱的合成。方法:根据检索系统Scifinder进行检索,发现Iheyamine A的相关文献虽有报道但是并不多,且合成路线较长,较为复杂。所需实验条件也较为苛刻,产率也低。而本合成方法以简单廉价的试剂5-甲氧基-靛红和色胺为起始原料,共历经4步反应,分别制得关环前体6,然后在以环丁砜为溶剂,P2O5为酸的条件下,80 oC反应6小时,以中等的产率得到酯中间体7,最后经过脱羧反应实现对Iheyamine A的全合成。其中关键在于酯中间体7的合成,涉及到Bischler-Napieralski环化以获得特征性的七元环骨架。最后,酯中间体进行了水解-解羧-脱氢级联生成最终产物。结果:本论文研究方法成功地合成了Iheyamine A,并且得到了9个Iheyamine A的衍生物。结论:本论文以简单、廉价试剂为起始原料,成功开发了一条构建Iheyamine A基本骨架的新合成方法,并且在其衍生物的合成中得到扩展应用。
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