【摘 要】
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有机胺类化合物作为农药、染料、医药等化工行业的原料或中间体,已经在生物、化学、农业、医药等领域得到了普遍的应用。但同时作为大气环境气味污染控制中的主要污染物,它们具有毒性大、持久性和生物累积性强等特点,会对大气环境和人体健康安全造成严重的危害。因此,研究开发出易于制作和便携式的气态胺类荧光检测传感器具有重要的意义。四苯乙烯是一种重要的聚集诱导发光荧光材料,其简单的螺旋桨结构可修饰性强,以及其表现出
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有机胺类化合物作为农药、染料、医药等化工行业的原料或中间体,已经在生物、化学、农业、医药等领域得到了普遍的应用。但同时作为大气环境气味污染控制中的主要污染物,它们具有毒性大、持久性和生物累积性强等特点,会对大气环境和人体健康安全造成严重的危害。因此,研究开发出易于制作和便携式的气态胺类荧光检测传感器具有重要的意义。四苯乙烯是一种重要的聚集诱导发光荧光材料,其简单的螺旋桨结构可修饰性强,以及其表现出聚集诱导发光的荧光特性,使其在化学、生物传感器中得到普遍应用。本文基于位置不同的羟基修饰的四苯乙烯,合成了醌类化合物,成功的构建出基于四苯乙烯骨架的固态传感器,实现了对胺类化合物的固态荧光检测。具体如下:在本文第一部分研究中,我们利用4,4’-二羟基四苯乙烯(TPE-20H),合成醌类化合物4,4’-(1,2-二苯基-1,2-乙二基亚乙烯基)双[2,5-环己二烯-1-酮](DPEC)。利用醌与胺类化合物的迈克尔加成反应产物的还原性,进一步将DPEC还原,通过重构苯环的方法得到四苯乙烯骨架,从而在固态或聚集态下发光。此外,我们还研究了该化合物对不同类型胺的响应,发现其对不同胺的响应存在差异。其中对α,β-二胺,如乙二胺(EDA),1,2-环己二胺和邻苯二胺响应显著,对单胺类化合物响应不显著。我们进一步将化合物DPEC制成测试试纸,制备了一种检测气态α,β-二胺的便携式传感器,通过对不同浓度的EDA的检测,发现荧光响应与气态EDA的浓度呈良好的线性关系(R2=0.9983),检出限低至1.991 ppm。这对于检测有机二胺蒸汽污染,实现对环境污染的实时动态监测很有意义。在本文第二部分研究中,我们基于2,5-二羟基四苯乙烯合成了醌类化合物1,1’,1"-三苯基乙烯基-2,5-环己二烯(TBDQ),与化合物DPEC相比,TBDQ的共轭程度较小,空间结构更平面化,结构的差异使之在与不同胺的响应过程中表现出与DPEC不同的响应。该化合物是非荧光分子,在与一系列胺类化合物作用后,重构四苯乙烯骨架,进而在固态和聚集态下发光。我们分别测定了在溶液中和制作成测试条固体状态下,TBDQ对一系列胺的浓度、时间依赖型紫外吸收和荧光发射光谱,发现其对一系列胺类化合物都产生响应,并且在不同的状态下具有不同的发光特性:在溶液中荧光峰位置在560 nm处,而固体状态下在470 nm处出现发射峰。我们还通过测定TBDQ对一系列挥发性有机蒸汽的响应,发现TBDQ可以选择性地检测挥发性有机化合物中的胺。
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