芳香胺类化合物广泛存在于天然产物、药物、生物活性分子以及功能材料中,并占有着极为重要的地位。开发有效且经济的方法来构建芳香族C-N键是合成化学中备受关注的问题。通过C-H键官能化反应直接将芳族化合物转变为相应的胺是具有原子经济性的高效合成方案。在本论文的工作中我们研究了通过C-H官能团化构建杂芳烃C-N键的方法,主要内容如下:1.高价碘试剂促进的咪唑并[1,2-a]吡啶与NH-亚砜亚胺衍生物的氧化偶联反应以2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶与二苯基亚砜亚胺为模板底物,通过条件优化确定最佳反应条件为:2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶（1.5 equiv）,二苯基亚砜亚胺（1.0equiv）,Ph I（OAc）₂（1.2 equiv）在DMSO（1.0 m L）中30°C下反应3小时。以76%的分离收率获得产物C-3亚砜亚胺化的2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶。在优化的条件下,研究了一系列咪唑并[1,2-a]吡啶和NH-亚砜亚胺,以中等至良好的收率获得了相应的产物。其他咪唑杂环化合物,例如2-苯基苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑和2-（对甲苯基）咪唑并[1,2-a]嘧啶也适用于该体系。广泛的底物范围,简便的操作和温和的反应条件是该方法的突出优点（Scheme 1）。2.高价碘试剂促进的喹喔啉酮与亚砜亚胺衍生物的氧化偶联反应以N-甲基喹喔啉酮和二苯基亚砜亚胺为模板底物,通过条件优化确定最佳反应条件为N-甲基喹喔啉酮（0.2 mmol）,二苯基亚砜亚胺（2.0 equiv）,Ph I（OAc）₂（1.2 equiv）在CH₃CN（0.5 m L）中60°C下反应24小时,以93%的分离收率获得喹喔啉酮与二苯基亚砜亚胺的偶联产物。该反应选择性高,条件温和,操作简单,提供了一种新的合成3-亚砜亚胺基喹喔啉酮的有效方法（Scheme 2）。