手性DNA-席夫碱荧光探针的合成表征及其在Zn2+检测中的应用

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席夫碱化合物具有结构多样,性质稳定的特点,且具有良好的与金属离子配位的能力,因此,是一类重要的荧光探针分子。本文利用DNA自组装法合成了手性单链DNA-席夫碱荧光探针分子Sn (S1 =D9-4M,S2 = D9-4H, S3 = D9-4Cl, S4 = D9-4T)和手性双链 DNA-席夫碱荧光探针分子 Ln (L1 = D9-4M-D10-4M,L2 = D9-4H-D10-4H, L3 =D9-4Cl-D10-4Cl, L4 = D9-4T-D10-4T; D9 = C122H162O72N48P15, D10 =C122H165075N45P15,4]M = 4-甲基-2,6-二甲酰基苯酚,4H = 2,6-二甲酰基苯酚,4Cl=4-氯-2,6-二甲醜基苯酚,4T = 4-叔丁基-2,6-二甲酰基苯酚)。通过紫外-可见吸收光谱,非变性凝胶电泳,圆二色谱以及质谱对其组成及结构进行了表征。荧光光谱研究表明,探针分子对Zn2+具有很好的响应情况,最低检测限可达10-7 mol/L。Job’s plot分析表明,Sn与Zn2+可形成配位比是1:2的配合物,而Ln与Zn2+可形成配位比是1:4的配合物,说明席夫碱荧光探针分子与Zn2+具有较强的结合力。荧光滴定实验表明,与Ag+,Cd2+ Cu2+,Mn2+,Ni2+,Hg2+,Na+,Fe3+,K+,Mg2+,Co2+ 以及 Pb2+相比较,探针分子对 Zn2+具有较好的选择性和较高的灵敏度。根据席夫碱化合物与DNA分子的性质特点,通过调节溶液的pH可使DNA循环使用。当Sn溶液的pH = 5.0时,Ln溶液的pH = 5.4时,席夫碱化合物的亚胺键断裂,DNA游离出来,并可作为原料用于新探针的合成。实验结果表明,DNA分子的循环次数可达4次。
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