将氟原子或者含氟基团引入分子中，常常会改变分子的物理化学性质和生理学特性，然而，也正是由于含氟官能团特殊的性质，我们也面临着合成含氟分子的多样性挑战。因此，发展高效、温和的方法以及高活性氟烷基化试剂的方法越来越吸引研究者的注意。　　在本论文的工作中，我们发展了两种亲电三氟甲硫基化试剂以及一种亲电二氟甲硫基化试剂，并且对于这些试剂的反应性能进行了系统的研究。　　第一部分，第一代亲电三氟甲硫基化试剂:2-[（三氟甲硫基）硫代]-2-碘异丙苯氧醚的合成以及应用　　1.从AgSCF3出发合成第一代亲电三氟甲硫基化试剂:2-[（三氟甲硫基）硫代]-2-碘异丙苯氧醚，同时发展了在不加溶剂的条件合成化合物的方法。　　2.发展了在DMAP作用下β-酮酸酯的温和三氟甲硫基化反应，为不对称的三氟甲硫基化反应奠定了基础。　　3.发展了铜盐催化下芳基、烯基以及烷基硼酸的三氟甲硫基化反应，以中等到优秀的收率得到了一系列三氟甲硫基取代的化合物。　　4.发展了铜盐催化下烷基硼酸的三氟甲硫基化反应。底物适用性广泛，但反应的副产物主要是碘化物和氯化物，影响了产物的进一步分离纯化。　　5.发展了无过渡金属参与、水作为溶剂的烷基三氟硼酸钾盐的三氟甲硫基化反应，克服了烷基硼酸底物稳定性差、产物不易分离纯化等缺点。　　6.发展了铜盐催化下末端炔烃的三氟甲硫基化反应，以中等到优秀的收率得到了一系列三氟甲硫基取代的乙炔类化合物。　　7.初步探究了以[双（三氟乙酰氧基）碘]苯与叠氮化钠存在下以及水作为溶剂的简单烷烃三氟甲硫基化反应。但底物适用性不广，并没有对该体系进行较为详细的研究。　　第二部分，第二代亲电三氟甲硫基化试剂的合成新方法以及结构-活性相关研究。　　1.采用沈其龙课题组的方法合成了第二代亲电三氟甲硫基化试剂以及芳环上含有不同取代基的衍生物。　　2.比较了上述衍生物与硼酸、末端炔烃等常用的亲核试剂的反应活性差别，结果初步表明第一代亲电试剂结构中碘原子对其高活性不是起着决定性的影响。　　3.进一步考察了第二代亲电三氟甲硫基化试剂与格式试剂、硼酸、末端炔烃以及吲哚类化合物等底物的反应，以中等到优秀的产率得到相应的产物。另外高产率地合成了S-三氟甲基硫代苯基砜。　　第三部分，S-三氟甲基硫代苯基砜和S-二氟甲基硫代苯基砜的合成以及应用初探。　　1.改进合成方法实现了在10.2 g的规模上制备S-三氟甲基硫代苯基砜。同时，高收率地制备苯环上含有不同取代基的S-二氟甲基硫代苯基砜。　　2.发展了银盐催化下羧酸的脱羧三氟甲硫基化反应，以中等到优秀的产率得到一系列烷基上三氟甲硫基化取代的产物。　　3.发展了银盐催化下非活化的烯烃的三氟甲硫基-磺酰化反应。通过自由基捕获、成环反应研究，我们认为该反应可能经历了自由基的过程。　　4.发展了钴盐催化下非活化烯烃的氢-三氟甲硫基化反应。以中等到优秀的产率得到了一系列马氏加成的产物。通过机理的研究表明该反应并不仅仅是经历了自由基的历程。