氮杂芳烃苄位C(sp3)-H键与醇的SN1反应研究

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2-烷基氮杂芳烃类化合物广泛存在于自然界中,是大量天然产物、药物、催化剂和功能材料的重要结构单元。含喹(喔)啉骨架的化合物凭借其含有的“优势结构”,具有独特的药物活性和生物活性。  在绿色化学工艺者眼中,利用绿色、高效的方法进行C-H键官能化是其永久的目标。经典的合成氮杂芳烃的方法必须要用当量的像叔丁基锂或者二异丙基氨基锂等这样的强碱断开C-H键。若把C-H键直接作为一种官能团来使用就会缩短反应步骤,降低反应成本,减少环境污染。由于C-H键自身的惰性,该方向仍然有很大的挑战,以前的工作主要采用有毒的烷基卤化物或者烷基硼酸来进行C-H键的烷基化。然而,用稳定易得且丰富存在的醇作为烷基化试剂采用温和有效的策略对不活泼的C-H键进行烷基化反应仍然非常困难。因此,用醇作为烷基化试剂发展一种绿色高效的方法对不活泼的C-H键进行烷基化是非常有意义的。  本文主要分为以下两部分:  第一部分为以布朗斯特酸催化,将吲哚3-基甲醇作为烷基化试剂,与2-甲基喹啉类化合物进行反应,实现了C(sp3)-H键活化的脱水偶联反应。  第二部分为以布朗斯特酸催化,将二茂铁醇作为烷基化试剂,与2-甲基喹啉类化合物的进行反应,实现了C(sp3)-H键活化的脱水偶联反应。  该反应无需金属催化,在布朗斯特酸中就可以发生反应,条件简单。将C-H键官能化与脱水偶联反应相结合,一步实现两种重要骨架的结合。生成的副产物只有水,绿色环保。
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