席夫碱类化合物凭借其独特的结构特性,在有机光电和信息功能材料领域享有一席之地,在光致变色,光存储等方面获得了广泛地应用,引起了众多研究者的关注。受其结构与性能的限制,席夫碱类化合物在荧光分子探针,荧光分子开关或荧光化学传感器等领域的探索研究极少见。本论文利用吡唑啉酮和水杨醛席夫碱独特的互变异构特性,以萘酰亚胺基团为荧光发色团,构筑了三种不同结构的新型席夫碱类化合物:N-十二烷基-4-(4-苯甲酰基吡唑啉酮甲亚胺基肼基)-1,8-萘酰亚胺(S1),N-[2-(2-羟乙氧基)乙基]-4-(2-羟基苯甲醛腙肼基)-1,8-萘酰亚胺(S2),N-[2-(2-羟乙氧基)乙基]-4-[2-羟基-4-(N,N-二乙基氨基)-苯甲醛腙肼基]-1,8-萘酰亚胺(S3);同时探索合成了荧光双体化合物1,4-二丁烷氧基对苯甲醛-双-(N-十二烷基-4-肼基-1,8-萘酰亚胺)-腙(S4);然后对其光谱性质进行了比较系统地研究。首先采用紫外光谱和荧光光谱研究了S1,S2,S3等三种化合物在不同溶剂中的光谱性质。实验结果表明,在不同极性的溶剂中,由于吡唑啉酮和水杨醛席夫碱的互变异构特性的存在,三种席夫碱均表现出溶致变色效应。随着溶剂极性的增强,席夫碱的吸收光谱红移,甚至表现出一定的颜色变化,如席夫碱在非极性溶剂甲苯中为黄色,在极性溶剂DMF中为红色或紫色。荧光光谱研究表明,随着溶剂极性的变化,荧光发射峰与强度均发生了不同的变化。考察了溶剂极性与席夫碱的最大发射峰波数之间的关系,二者并未表现出良好的线性关系,三种不同结构的席夫碱类化合物表现出不同的溶剂效应。这可能是由于三种不同结构的席夫碱类化合物在不同溶剂中存在分子内或分子间氢键以及溶剂诱导的互变异构等多种结构因素综合作用引起的。重点考察了不同pH值乙醇水溶液中,三种不同结构的席夫碱类化合物的光谱性质。紫外光谱表明,三种席夫碱类化合物在不同pH溶液中具有酸碱变色性质,酸性溶液中为黄色,碱性溶液中为紫色或紫红色,这种特性有望作为酸碱指示剂等在化学分析、环境监测等方面获得应用。荧光光谱表明,这类席夫碱化合物在酸性溶液中表现强的萘酰亚胺基元的特征发射,在碱性溶液中荧光明显减弱甚至完全猝灭。这是由于在不同pH值溶液中,席夫碱的结构单元可能发生了质子化和去质子化,分子内或分子间氢键的断裂与形成或互变异构等响应,进而调控了席夫碱分子内电子转移过程,使其光物理和光化学过程构成质子控制的荧光分子开关。另外,这类化合物还有望在质子或金属离子荧光化学传感器等技术领域获得应用。最后采用荧光光谱,DSC,X-射线衍射,扫描电镜等手段对化合物S4的光谱性质和聚集体性质进行了研究,结果表明该化合物是一种红色的荧光材料,但并没有表现出特殊的聚集体结构。