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本博士学位论文由三章组成,前两章论述了两种药用植物[单穗升麻(Cimicifuga simplex Wormsk)、麻楝(Chukrasia tabularis A.Juss.)]的三萜成分以及生物活性的研究,第三章综述了2000年至2014年升麻属植物和麻楝属植物的三萜成分以及生物活性的研究进展。 通过各种色谱分离技术、波谱分析以及X-Ray晶体衍射分析等手段,从上述两种药用植物中共分离鉴定了86个化合物,34个新化合物。化合物的类别主要以环阿尔廷烷型三萜和phragmalin柠檬苦素降三萜为主,包括几个苯环衍生物等。 从单穗升麻地上部分的乙醇提取物中分离鉴定的环阿尔廷烷型三萜,结构类型丰富多变,除了常规的升麻醇型(Cimigenol),还包括有小升麻醇型(Cimiaceroside)、氢化升麻醇型(Hydroxyshengmanol)、阿克特醇型(Acteol)、兴安升麻醇型(Dahurinol)、Shengmanol型和其他母核类型。首次在该属植物中发现了18位甲基发生迁移(13→12)的环阿尔廷烷型三萜;D环开环的shengmanol型三萜。这些升麻三萜常在C-3位与糖形成苷,且C-15/C-16/C-23/C-24/C-25为多羟基取代,C-23或者C-16常与支链上的羟基形成缩酮或者半缩酮结构。分离鉴定的升麻三萜中,有25个新化合物,分别为:(23R,24S)-cimigenol-3-O-β-D-glucopryanosyl-(1"→2)-α-L-arabinopyranoside(4),(23R,24S)-25-O-acetyl-7,8-didehydrocimigenol-3-O-β-D-galactopyranoside(7),25-m-ethoxy-1α-hydroxycimigenol-3-O-β-D-xylopyranoside(10),1α-hydroxy-25-anhydro-cimigenol-3-O-β-D-xylopyranoside(12),(16R,23R,24R)-hydroxyshengmanol-7(8)-en-15-one-3-O-α-L-arabinopyranoside(23),(16R,23R,245)-hydroxyshengmanol-7(8)-en-15-one-3-O-α-L-arabinopyranoside(24),(16R,23R,24R)-hydroxyshengmanol-15-one-3-O-α-L-arabinopyranoside(25),(16R,23R,24S)-hydroxyshengmanol-15-one-3-O-α-L-arab inopyranosi de(26),(16R,23R,24S)-hydroxyshengmanol-15-one-3-O-β-D-xylopyranoside(27),(16R,23R,24S)-hydro xyshengmanol-7(8)-en-15-one-3-O-β-D-xylopyranoside(28),24-epi-24-O-acetylhydroshengmano1-3-O-β-D-glucopyranosi de(31),(23R,24R)23-O-acetyl-shengmanol-3-O-β-D-glucoside(36),(23R,24R)23-O-acetyl-shengmanol-3-O-β-D-galactoside(37),(3β,16β)-cycloartane-23-(acetyl)-3,16,23,24,25-pento1-3-(β-D-arabinpyranoside)(38),(3β)-cycloartane-23-(acetyl)-3,16,23,24,25-pentol-16-en-15-one-3-(β-D-arabinpyranoside)(39,44),(3β)-cycloartane-3,16,23,24,25-pentol-7,16-dien-15-one-3-(β-D-arabinopyranoside)(42),(3β)-cycloartane-3,16,23,24,25-pentol-16-en-15-one-3-(β-D-xylopyranoside)(43),7β-hydroxy-23-epi-acteol-3-O-α-L-arabinopyranosi de(45),7β-hydroxy-23-epi-acteol-3-O-β-D-xylosepyranoside(46),shengmanol-3-O-β-D-glucopryanosyl-(1"→3)-β-D-xylopyranoside(48),Yunnanterpene G(53),26-methoxy-acteol-12(18)-en(54),25-methoxy-24-O-acetylisohurinol(55),15,16-seco-shengrnanol C(56)。这些成分,在前人研究的基础上进一步丰富了升麻属植物中的三萜成分。 从麻楝树皮的甲醇提取物中分离得到的phragmalin柠檬苦素类降三萜,以[1.8.9]原酸酯取代的为主,其骨架氧化度很高,富于变化,除了常规的柠檬苦素外,还包括D环的内酯键开裂,C-16与C-30位的羟基重新形成新的内酯环,C-15位连有完整的烯醇片段;C-16位降解,且在C-15位插入3C单位,C-30与C-15位插入单元的C-1之间以醚键连接,同时形成C-15-C-1双键,从而构成了该类结构中存在的碳酸乙烯酯(1,3-dioxolan-2-one)和3,4-二氢-2H-吡喃的特征性结构片段;19位甲基氧化成醛基的柠檬苦素;18位甲基与C-14位形成环丙烷的结构片段。分离鉴定的升麻三萜中,有9个新化合物,分别为命名为:14β,16-epoxy-15β-hydroxy-ent-pimara-7-one-19-oic acid(2), Chubularisin S(11),VelutinasinⅠ(7), Tabulalide S(10), Chubularisins T(16), Chukvelutilides R(17),Chukvelutilides P(19),Chukvelutilides S(22)。以上结果丰富了麻楝属植物中柠檬苦素的家族成员。 对从单穗升麻和麻楝中获得的部分三萜化合物单体进行了脂肪代谢活性的筛选,发现shengmanol型的三萜化合物(34)和acetol型的化合物(40)显示出显著的降脂活性,其他的受试单体化合物则没有活性。对部分有代表性的升麻三萜分别进行细胞毒活性和乙酰胆碱酯酶抑制活性的筛选,发现除了hydroxyshengmanol型无显著的细胞毒活性外,其他骨架类型的化合物都有不同程度的细胞毒活性,其IC50值从1.60μM到24.11μM;对乙酰胆碱酯酶则没有发现有明显的抑制活性。 论文还综述了升麻属和麻楝属植物的三萜成分以及活性的研究进展。为两个属植物今后的研究提供了丰富的理论依据和科学指导。