芳炔在有机合成中是应用较为广泛的一种活性中间体,其参与合成的许多化合物能用来合成药物、农药、染料、高分子材料和其他精细化学品。本论文我们探索了一种新的方法合成芳炔中间体-通过HDDA反应,芳炔能够参与多种类型的反应,得到结构复杂的芳香炔化合物。本论文中我们主要通过芳炔中间体构筑稠合水杨醛-阿司匹林前体。　　1.稠合水杨醛的合成　　我们设计了双重串联的1,3-二炔底物,有意思的是参与反应的DMF或N,N-二甲基乙酰胺既参与反应又是反应的溶剂,且反应不需要催化剂,该类对反应条件的要求较低。我们主要对该类型的扩展底物与DMF的反应进行了研究,我们认为该底物通过HDDA反应,分子内的炔键发生了[4+2]环异构化反应,形成的活性苯炔能够与缺电子基团反应生成茚的骨架。通过对一系列底物的反应结果的研究,发现该类型的底物均能发生HDDA反应。同时研究表明不同的基团对反应有不同的影响,供电子基团能够增强反应活性,提高反应产率,而吸电子基团则会降低反应的效率,且产率也受空间位阻的影响。不过由于芳炔中间体的高活性,反应产率整体较高,均能达到50％以上。　　2.多重烯炔底物的合成及研究　　基于实验室曾经的研究成果,我们也尝试了设计不同的多重烯炔底物合成多环产物,并简单探索了该类底物在钯催化下的Heck反应。由于底物中烯炔的正反异构情况,以及高温下醚键容易断裂和底物中不饱和键过度分散,使该类底物与卤代芳烃的反应结果有许多的不确定性,进一步的研究成果仍在探索中。