杂环缩氨基硫脲配体因含有N、S等杂原子和C=N、C=S基团很容易与多种金属离子形成稳定的配合物。通常情况下，形成配合物后配体的抗细菌、抗真菌、抗肿瘤等众多方面的药物活性明显得到增强，因而备受各国化学界与医药界人士的广泛关注。这类化合物的药物活性与金属离子的类型和配体的不同取代基有关。因此，深入研究杂环缩氨基硫脲及其金属配合物的合成、表征与药物活性，对研发新型、高效、低毒的抗菌、抗癌药物有着重要的理论和实际意义。由于杂环缩氨基硫脲席夫碱及其金属配合物具有重要的药物活性，而成为近年来研究的热点。本文主要研究了2-乙酰吡啶-N（4）-吡啶缩氨基硫脲（HL¹）、2-苯吡啶-N（4）-吡啶缩氨基硫脲（HL²）、2-乙酰吡啶-N（4）-苯基缩氨基硫脲（HL³）、2-苯吡啶-N,N-二甲基缩氨基硫脲（HL⁴）及它们的金属配合物113的合成、表征、抑菌活性以及体外细胞毒性。体外细胞毒性测试结果表明，配合物[（Ph）₂Sn（L¹）（CH₃COO）]（4）、[（Ph）₂Sn（L²）（CH₃COO）]（7）和[Ga（L³）₂]NO₃·2H₂O （9）对人肝癌细胞HepG2表现出了较强的细胞毒性。为进一步了解它们的作用机制，我们对配合物4、7和9做了诱导HepG2细胞凋亡的机理测试实验。实验中采用吖啶橙（AO）/溴化乙啶（EB）荧光染色法，使用高内涵活细胞成像系统（ArrayScan, VTI HCS600型高内涵活细胞成像系统，美国TFS公司），从形态学上观测HepG2细胞的凋亡形状；采用Rh123/Hoechst33342染色法，应用HCS测定细胞内线粒体膜电位的改变；而且，我们还使用PI/Hoechst33342荧光双染法观察了这种细胞的凋亡形态，并对它们进行分析。主要研究内容如下：第一章N（4）-吡啶缩氨基硫脲及其金属配合物的合成、表征和药物活性4-吡啶-3-氨基硫脲为原料，在一定的条件下分别与2-乙酰吡啶、2-苯吡啶发生缩合反应，得到二种缩氨基硫脲配体（HL¹, HL²）。之后，配体分别与一些金属盐反应，得到了[In（HL¹）（NO₃）₂（NO₃）（H₂O）]·CH₃OH （1）、[Mn（L1）₂]（2）、[（CH₃）₂Sn（L1）（CH₃COO）]（3）、[（Ph）₂Sn（L¹）（CH₃COO）]（4）、[Mn（L²）₂]·DMF （5）、[（CH₃）₂Sn（L²）（CH₃COO）]（6）和[（Ph）₂Sn（L²）（CH₃COO）]（7）七种金属配合物，对配体和配合物均进行了元素分析、红外光谱、紫外-可见吸收光谱、质谱和X-射线单晶衍射等一系列分析表征。配体和配合物均采用涂平板的方法进行了抑菌活性测试，采用人肝癌细胞HepG2和人正常肝细胞QSG7701进行了体外细胞毒性测试。研究表明，配体和配合物均显示了不同程度的抑菌活性和不同程度的体外细胞毒性。第二章2-乙酰吡啶-N（4）-苯基缩氨基硫脲及其铜（II）、镓（III）、铟（III）配合物的合成、表征和药物活性以4-苯基-3-氨基硫脲为原料，在一定的条件下与2-乙酰吡啶发生缩合反应，得到一种缩氨基硫脲配体（HL³）。然后，配体再与Cu（ClO₄）₂·6H₂O、 Ga（NO₃）3_·6H₂O和In（NO₃）3_·5H₂O反应分别得到[Cu2（L³）3_]ClO₄（8）、[Ga（L³）₂]NO₃·2H₂O （9）和[In（L³）₂]NO₃·H₂O （10）三种金属配合物,对以上配体及配合物进行了元素分析、红外光谱、紫外-可见吸收光谱、质谱及X-射线单晶衍射等一系列分析表征和抑菌活性以及体外细胞毒性测试。配体和配合物均采用涂平板的方法进行了抑菌活性测试，采用HepG2细胞和QSG7701细胞进行了体外细胞毒性测试。研究表明，配体和配合物均显现出不同程度的抑菌活性和不同程度的体外细胞毒性。第三章2-苯吡啶-N,N-二甲基缩氨基硫脲及其金属配合物的合成、表征和药物活性以N,N-二甲基-3-氨基硫脲为原料，在一定的条件下与2-苯吡啶发生缩合反应，得到一种新的缩氨基硫脲配体（HL⁴）。之后，配体HL⁴与Ga（NO₃）3_·6H₂O、Zn（ClO₄）₂·6H₂O和（Ph）₂SnCl₂反应，分别得到[Ga（L⁴）₂]NO₃（11）、[Zn（L⁴）₂]（12）和[Sn（Ph）₂（L⁴）（CH₃COO）]（13）三种金属配合物,对配体及配合物均进行了元素分析、红外光谱、紫外-可见吸收光谱、质谱及X-射线单晶衍射等一系列分析表征和抑菌活性以及体外细胞毒性测试。研究表明，配体与配合物均显现出不同程度的抑菌活性和不同程度的体外细胞毒性。