摘要：丙型肝炎（HC）主要由丙型肝炎病毒（HCV)引起的肝脏炎症。HCV的流行性很强，近年来因其感染导致的公众健康问题引起了人们的高度重视。特拉匹韦是美国Vertex制药公司开发的用于治疗丙型肝炎的新药，于2011年获美国FDA批准上市，商品名为Invivek。该药为口服片剂，是HCV非结构性蛋白NS3/4A丝氨酸蛋白酶抑制剂，与聚乙二醇α-干扰素和利巴韦林联合使用，可有效地抑制HCV病毒的复制，具有广阔的应用前景和巨大的市场潜力。因此针对特拉匹韦的合成工艺研究具有十分重要的意义。本文首先重现了专利报道中的合成方法，优化了相关的反应条件，并且开发了特拉匹韦的液相纯度检测方法。另一方面，为了开发新的合成工艺，我们通过对已知合成方法的比较分析，设计了两条未见文献报道的合成路线，并且考察了该路线的可行性。以吡嗪-2-羧酸和L-环己基甘氨酸为起始原料，经过上保护基，接肽，水解脱保护基等多个反应步骤，以较高的收率合出来特拉匹韦的多个中间体，所合成中间体的结构经由质谱、核磁共振波谱等得到了验证。这些工作为进一步的特拉匹韦合成工艺开发及优化提供了有价值的参考依据。