【摘 要】
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近些年来,随着人们越来越注重食品的感官体验,食品甜度过高的问题也日益凸显。2-（4-甲氧基苯氧基）丙酸（2-（4-methoxyphenoxy）propionic acid,HPMP）是一种安全高效的甜味抑制剂,能够降低食品的甜味强度、改善其食用品质,广泛应用于食品工业和科学研究中,但关于其甜味抑制作用的构效关系尚不清晰。HPMP苯环的疏水性对其甜味抑制活性有积极影响。因此,本论文对HPMP苯环结
【基金项目】
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国家自然科学基金面上项目（31972010）；
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近些年来,随着人们越来越注重食品的感官体验,食品甜度过高的问题也日益凸显。2-（4-甲氧基苯氧基）丙酸（2-（4-methoxyphenoxy）propionic acid,HPMP）是一种安全高效的甜味抑制剂,能够降低食品的甜味强度、改善其食用品质,广泛应用于食品工业和科学研究中,但关于其甜味抑制作用的构效关系尚不清晰。HPMP苯环的疏水性对其甜味抑制活性有积极影响。因此,本论文对HPMP苯环结构进行不同的疏水基团修饰,以糖类物质及食品甜味剂为甜味载体,分析HPMP衍生物的甜味抑制作用,探究卤素、烷氧基、烷基取代对HPMP甜味抑制特性的影响,以期为甜味抑制化合物的构效关系建立提供理论基础,为开发新型甜味抑制剂提供参考。主要研究内容及结果如下:1、在HPMP苯环上分别引入卤素、烷氧基、烷基取代基,得到3个系列共15种HPMP衍生物,通过核磁共振氢谱及碳谱、红外光谱和高分辨质谱进行结构表征,结果表明所得产物的分子结构均与理论结构相符。经Scifinder和Reaxys数据库检索,其中有9种衍生物为未经文献报道的新化合物。2、以甜味抑制率为评价指标,采用电子舌分析HPMP的甜味抑制效果,结果显示电子舌可以客观反映HPMP的甜味抑制规律,证实电子舌用于甜味抑制作用评价具有可靠性。以蔗糖、果糖、葡萄糖、塔格糖、阿拉伯糖和大豆低聚糖6种糖为研究载体,分别考察3个系列衍生物对糖类物质的甜味抑制作用,结果表明各系列衍生物均可抑制6种糖的甜味表现,且符合竞争性抑制类型,甜味抑制率随糖溶液浓度升高而下降。（1）卤代衍生物的甜味抑制效果随卤素取代基的原子序数升高而逐渐减弱,其中氟代、氯代衍生物的甜味抑制能力较强,推测卤素取代基的尺寸及电负性大小可能是造成甜味抑制活性差异的关键因素。在苯环邻位引入卤素的衍生物均存在明显的量效关系。（2）烷氧基化衍生物呈现出一定的剂量依赖性,其甜味抑制效力与苯环上新增取代基的取代位置有关。在苯环间位进行甲氧基修饰更有利于甜味抑制作用的发挥,仅含有间位甲氧基的两种衍生物均能保持良好的甜味抑制效果。（3）烷基化衍生物的甜味抑制能力表现为:间位取代＞邻位取代、甲基取代＞叔丁基取代,可能与空间位阻效应有关,合适的疏水空间对甜味抑制活性具有积极影响,在苯环间位新增甲基取代的衍生物抑制效果较好。3、以甜味抑制率为评价指标,基于电子舌考察3个系列衍生物对食品甜味剂的甜味抑制作用,结果表明各系列衍生物均能不同程度地降低糖醇（木糖醇、麦芽糖醇、赤藓糖醇）、人工甜味剂（安赛蜜、糖精钠）的甜味,其中对糖醇的甜味抑制作用与对糖类物质的甜味抑制规律基本相符,对人工甜味剂的甜味抑制效果则与对糖类的抑制规律有所不同。细胞毒性试验表明,几种潜力衍生物对Hep G2细胞均无毒性作用,甚至能促进细胞增殖。通过感官评价初步分析它们对甜味食品药品的影响,结果发现它们均能使含糖运动饮料、无乳糖牛奶和乳果糖口服液的甜度降低,具备一定的实用性。
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