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荧光化合物因其信号灵敏,检测方便等原因使其在生物、医药以及探针等应用领域成为科学研究的热点。近几十年来,荧光探针在表面活性剂领域也得到了广泛的应用和发展。但是由于目前所用的荧光探针大多水溶性较差,所以在使用时受到了不同程度的限制。设想在不改变荧光基本性质的前提下,通过合适的连接方式,将荧光发色基团引入到表面活性剂分子当中,必将形成一类新的化合物——荧光类表面活性剂。此类化合物不仅会具有荧光物质的基本性质,而且还会具有表面活性剂的基本特征,对于荧光类非离子表面活性剂,甚至可以通过调节温度来控制荧光探针的水溶性,也可以制成具有荧光性质的脂质体,这将可能带来广阔的应用前景。 本文筛选出斯托克斯位移较大,荧光发射波长适中,荧光信号强烈的萘酰亚胺作为荧光母体,选用酰胺基团作为连接基,将其引入到典型的表面活性剂当中,从而设计并合成了两个荧光类非离子表面活性剂Ⅲa和Ⅲb以及系列荧光类阴离子表面活性剂。并通过质谱、红外、核磁等手段验证了目标化合物的结构。这两类表面活性剂的结构尚未见文献报导。 随着溶剂极性的增加,Ⅲa,Ⅲb荧光最大发射光谱均发生红移,荧光强度均有所降低,特别是Ⅲb,荧光强度变化十分显著,可以作为微极性环境的荧光探针。Ⅲa,Ⅲb的CMC分别是11.48×10-6mol/L和4.07×10-6mol/L,最低表面张力(γcmc)分别是31.29mN/m和31.73mN/m,浊点(cloud point)分别是40.1℃和44.2℃,由于Ⅲb分子中特殊的双疏水尾链结构,使其在水中容易形成封闭的囊泡结构(20-50nm)。 化合物1,2,3的钠盐在水溶液中的CMC从12.11×10-5mol/L依次降低至3.29×10-5mol/L和1.68×10-5mol/L,而最低表面张力依次为40.23 mN/m,40.01mN/m和40.06mN/m。总体来说,随着溶剂极性的增加,化合物1,2,3和4的最大吸收波长和荧光最大发射波长都发生红移,荧光强度减弱。