近年来,研究人员提出了一种新型的诊疗一体体系—“前前药”。前前药能够通过内部激活与外部控制释放的两阶段作用方式达到更加高效的癌症检测与靶向治疗。本论文设计并成功合成了一种新型的酶激活后可光致释放的前前药分子。该分子由三个部分组成:抗癌原药甲氨蝶呤(MTX)、具有光解性质的荧光团双羟基香豆素以及靶向基团醌丙酸。并利用两亲性高分子包覆前前药分子从而形成前前药纳米粒子,进一步地减少副作用以及提高滞留时间,增强杀伤癌细胞的能力。首先通过成环反应和置换反应成功制备了前前药分子,并利用核磁氢谱与质谱验证了化合物的结构。其次利用DLS和TEM对前前药纳米粒子的尺寸和外形进行测试和观察。随后对该种前前药的光谱性能和体外释放性能进行了测试,对释放机理进行了探讨,并通过双光子激发以及细胞实验等考察了体系的特异性识别癌细胞及靶向杀伤癌细胞的性能。该前前药体系在与醌氧化还原酶发生反应之前,由于醌丙酸基团的强拉电子作用在分子内形成PET效应,从而淬灭了荧光发射,并抑制了光解反应。在前前药纳米粒子进入癌细胞后,脂质体破裂释放前前药分子。醌丙酸特异性与癌细胞内过度表达的醌氧化还原酶发生反应得到前药分子,PET效应消失从而荧光恢复,达到癌症检测的目的。同时,再在外部利用光照的刺激可以进一步使分子发生光解反应释放出抗癌原药甲氨蝶呤。