杂原子(如氧、氮等)取代的手性季碳分子广泛存在于天然产物中。因此,构建杂原子取代的季碳手性中心引起了化学家的广泛关注与研究。对含C=O或C=N等重键化合物的不对称亲核加成反应,如Strecker反应、Aldol反应、Mannich反应及Henry反应等,已成为构建杂原子取代季碳手性中心的有效方法,且已得到较为深入的研究。Friedel-Crafts反应是构建与芳香化合物直接相连的碳-碳键的最有效方法之一。近年来,利用催化不对称Friedel-Crafts反应实现富电子芳香化合物对于酮、亚胺等的不对称加成,已成为构建杂原子取代的季碳手性中心的有效途径。论文首先研究了环状酮亚胺酸酯与吲哚类化合物的不对称Friedel-Crafts反应。通过手性配体、Lewis酸和溶剂等反应条件的优化,发现以Cu(OTf)2为Lewis酸催化剂,反式-四苯基双噁唑啉L2-6为手性配体,在室温的二氯甲烷溶剂中,反应收率最高可达98%,产物对映选择性最高可达99%。通过进一步合成转化可将产物转化为氨基醇类化合物,并且能够将磺酰氨基脱保护获得开链氨基酸酯化合物。其次,论文研究了三氟甲基酮酸酯与3-取代吲哚类化合物的不对称Friedel-Crafts反应。通过手性配体、Lewis酸和溶剂等反应条件的优化,发现以Cu(OTf)2为Lewis酸催化剂,茚醇骨架的L3-14为手性配体,在0℃或室温的甲苯/四氢呋喃(1/1)溶剂中,反应收率最高可达98%,产物对映选择性最高可达97%。当吲哚C3位基团为大位阻的异丙基时,则得到吲哚N1加成产物。此外,论文还参与研究了药物中间体A-DDT的合成工艺。