铜催化肟酯分子内5-Endo-trig环化合成2-取代吡咯研究

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2-芳基吡咯类化合物作为一种极其重要的含氮类杂环化合物,已广泛存在于化工材料、天然产物以及具有特殊药理活性的有机分子结构中,是合成一些特殊药物、天然产物、荧光染料、金属配体和离子传感器等功能材料的重要中间体。因此,对于2-芳基吡咯类化合物的合成方法研究一直被化学工作者们所关注。近几十年来,已经相继报道了一些关于该类化合物的合成方法,但其中多数方法存在反应条件苛刻、贵金属催化剂的使用、危险或者有毒原料的使用以及反应适用范围较窄等的缺陷。因此,发展一种催化体系简单、原子经济、高效绿色、适用范围较为广泛的合成2-芳基吡咯类化合物的新方法仍将是化学研究者们所期盼的。由于具有常见易得、操作简单以及反应活性高等特点,肟类化合物广泛被用于各种有机化合物的构筑中。最近,通过过渡金属催化肟的分子内胺化合成含氮杂环化合物更是引起了化学家们的广泛关注。其中,通过5-exo-trig型分子内胺化途径来构筑五元杂环最为常见,因为依据Baldwin规则,5-endo-trig型环化途径在大多数情况下是不利于发生的。因此,发展在温和反应条件下通过反Baldwin规则的5-endo-trig型环化途径构筑五元杂环化合物有着非常重要的意义。本论文以肟酯反Baldwin规则的分子内胺化为研究内容开展了相关的研究工作。首先,我们全面综述了国内外已报道的合成2-芳基吡咯类化合物的方法。其次,探究了肟类化合物的分子内胺化反应,并经过对催化剂、添加剂、溶剂等反应条件的优化,在较为温和的反应条件下通过反Baldwin规则快速高效的合成了2-芳基吡咯类化合物。
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