植物甾醇内酯及其类似物的合成研究

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自从1979年开始,人们从油菜的花粉、绿茶的叶子等植物中分离出植物生长调节剂(植物生长激素)油菜甾醇内酯及其类似物。这些油菜甾醇内酯及其类似物是一类新型的植物生长调节剂,它们具有很强的生物活性,在极低的浓度下能促进细胞的伸长分裂和调节植物的生长发育,增强农作物抗寒抗病的能力,提高农作物的产量。但由于它们在天然植物中的含量极低,天然产量远远不能满足农业发展的需要,所以合成它们是一条很有潜力的道路,故本实验对于甾醇内酯及其类似物的合成无论在学术研究还是在农业生产应用方面都具有重要的意义。 本课题以植物油脂的下脚料中的混合甾醇(豆甾醇、谷甾醇、菜油甾醇、菜子甾醇)为原料,研究合成了六个中间产物及最终目标化合物。这七种化合物为:混合植物甾醇磺酸酯、3,5—环—混合甾醇、3,5—环—6—甾酮、2,3—烯—6—甾酮、2,3—环氧(22,23—环氧)—6—甾酮以及2,3—环氧(22,23—环氧)—7—氧—6—甾酮和目标化合物混合植物甾醇内酯及其类似物。在此研究中对各个中间化合物和目标化合物的合成均作了相应的条件实验:在反应时间、反应温度、溶剂的种类或用量、催化剂的种类或反应试剂种类进行了选择,由此获得了较好的收率,并且缩短了反应步骤。实验中所用的催化剂、氧化剂经济便宜、毒性小。例如在甾类化合物环改造的环氧化合成中,选用了几乎无毒性的过氧化丁二酸作环氧化试剂,代替了四氧化锇这样昂贵剧毒的氧化剂,并且使甾类化合物的环氧化和内酯的氧化合成这两个步骤缩减为一步完成,从而减少了反应步骤,缩短了反应时间,减少了反应损失。整个合成路线比文献报道的同类合成简捷,如此的合成步骤和利用过氧化丁二酸作环氧化试剂和内酯氧化试剂的方法未见有文献报道。
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