本文根据对“自动氢转移反应”的研究,实现了一种以[Cp*IrCl2]2/aOH作为催化体系,利用甲醇来代替传统的卤甲烷、硫酸二甲酯等高毒性甲基化试剂,与芳香伯胺衍生物反应合成相应的N-甲基化产物的方法。从有机合成和环境的角度看,此方法相当具有吸引性,因为合成方法简单、催化剂量少、底物适用范围广、选择性好,而且反应生成的唯一副产物只是水,不会对环境造成危害,是一种绿色的化学反应。首先,实验以对氯苯胺和甲醇的反应作为模板,对反应的可行性进行探索及相关的反应条件优化。在最优反应条件下,对反应底物进行了拓展,分别考察了苯胺衍生物,苯磺酰胺及其衍生物与甲醇的反应情况,发现全部生成N-甲基化产物而没有生成N，N-二甲基化副产物。然后,查阅相关文献以各种苯胺衍生物为原料,合成了多种相应的2-氨基苯并噻唑衍生物。还有用硫脲和溴苯乙酮衍生物合成了非苯并的2-氨基噻唑衍生物,为下一步的N-甲基化反应丰富了底物。最后,考察了2-氨基唑类衍生物与甲醇的反应情况,发现全部生成N-甲基化产物的同时还显示出了与卤甲烷完全不同的反应选择性,甲醇只与2-氨基唑类衍生物中环外的-NH2发生反应而不与环上的-NH反应,各种N-甲基化产物的结构均经过1H NMR、13C NMR予以表征确认。