含三嗪、二苯甲酮结构的抗紫外分散染料的研究

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紫外线是一种高能电磁波,长时间的暴露在紫外线下,皮肤会发生病变,有机分子会发生光降解。近十几年来,随着废气对大气层的污染,太阳光中紫外线辐射量逐渐增强,对人们的健康造成了损害。因此,研制能够抵抗紫外线辐射的功能性染料,具有重要的意义。紫外线吸收剂可以将高能的紫外线转变为对人体及其他有机分子无害的低能电磁波或热能。因此,为了使染料具有抗紫外线辐射功能,使染色纤维及服装对人体具有防紫外辐射的保护能力,本论文将三嗪和二苯甲酮类紫外线吸收剂引入到分散染料结构中,合成了20支具有抗紫外线功能的分散染料。 论文首先对含三嗪类紫外线吸收剂结构的分散染料中间体的合成进行了研究,从乙酰胺基-N,N-二乙基苯胺出发,经过水解、缩合、Friedel-Crafts、烷基化等反应,合成了三个含有三嗪结构的分散染料中间体:2-(3-N,N-二乙基苯基)氨基-4,6-二(2,4-二羟基)苯基均三嗪,2-(3-N,N-二乙基苯基)氨基-4,6-二(2-羟基-4-甲氧基)苯基均三嗪,2-(3-N,N-二乙基苯基)氨基-4,6-二(2-羟基-4-乙氧基)苯基均三嗪;通过IR、MS、~1H-NMR、~1H-~1HgCOSY对其结构进行了表征。 其次,论文以间硝基苯甲酰氯、间苯二酚或间苯二甲醚为原料,经过Friedel-Crafts、烷基化、催化氢化等反应合成了3个可作为重氮组分的含有二苯甲酮结构的氨基衍生物。对这些氨基衍生物进行N-烷基化反应,合成了4个可作为偶合组分的分散染料中间体。并利用单因素实验的方法,对其中两个关键化合物2-羟基-4-甲氧基-3’-硝基二苯甲酮、2,4-二羟基-3’-硝基二苯甲酮的合成工艺进行了研究,使它们的收率分别达到了71.8%、65%。通过IR、MS、~1H-NMR对这些中间体的结构进行了表征。 最后,将所合成的中间体用于染料的合成中,将3个含有三嗪结构的中间体作为偶合组分,分别与对氯苯胺、对硝基苯胺、2-氰基-6-溴-4-硝基苯胺的重氮盐反应,合成了9支含有三嗪结构的分散染料,并用质谱表征了它们的结构。用3个含有二苯甲酮结构的氨基衍生物作为重氮组分,分别与N-甲基吡啶酮反应,合成了3支黄色染料。用另外4个分散染料中间体与对硝基苯胺、2-氰基-6-溴-4-硝基苯胺的重氮盐反应,合成了8支含有二苯甲酮结构的分散染料。用质谱、核磁对11支含有二苯甲酮结构的分散染料的结构进行了表征。 测定了所合成的20支染料的应用性能与染色性能。实验表明,含有三嗪结构的分散染料上染率较低。对这些染料的紫外-可见光谱进行了测定,发现它们在UVA,UVB区均有较强的吸收。对染色纤维按照国家标准GB/T 18830—2002的实验方法进行了抗紫外线辐射测定,并对比了这些染色纤维在洗前、洗后抗紫外效果的变化。结果表明,
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