【摘 要】
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手性吲哚骨架广泛存在于天然产物、药物及功能材料中,通过不对称碳氢键(C-H)活化是制备具有光学活性手性吲哚化合物的最直接、最有效的途径。为了实现吲哚2-位的不对称功能化
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手性吲哚骨架广泛存在于天然产物、药物及功能材料中,通过不对称碳氢键(C-H)活化是制备具有光学活性手性吲哚化合物的最直接、最有效的途径。为了实现吲哚2-位的不对称功能化,在本论文中合成了一系列基于萘酚骨架的手性茂基配体及相关金属铑配合物,并将其应用于N-(新戊酰氧基)吲哚-1-甲酰胺类化合物与重氮化合物的不对称碳氢键环化反应中。本论文以S构型的二萘基酚为原料,通过3,3’位置的功能化引入不同取代基,随后通过甲基化、卤化、环化及异构化得到含不同取代基的手性茂基配体,并通过与一价金属铑化合物[Rh(C2H4)2Cl]2的金属化反应得到一价金属铑配合物。在碘的作用下,一价金属铑配合物可转化为手性三价金属铑二聚体,作为催化剂前体用于不对称催化反应。作者以手性茂基三价铑为催化剂,系统研究了N-(新戊酰氧基)吲哚-1-甲酰胺类化合物与重氮化合物的反应,结果表明该催化剂具备优良的反应活性和立体空间选择性,所得到的环化产物的产率可达95%,对映体过量值(ee)可达90%;在手性茂基铑配合物催化的N-(1-萘基)磺酰胺与烯烃的反应中,所得产物的对映体比例(er)可达78:22。
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