1,2,3-三唑类化合物的合成及应用是目前的研究热点。本文研究了一种无金属催化碳正离子介导的[3+2]叠氮-炔烃环加成反应,合成了各种多取代的三唑类衍生物。该合成方法采用酸活化炔丙醇形成炔丙基阳离子,其和有机叠氮化物可高区域选择性地得到多取代的1,2,3-三唑类化合物。并且该反应适用于端基炔烃或空间位阻较大的非末端炔烃化合物,条件温和,高效环保。首先,实验过程中,以芴酮类炔丙醇为底物,对实验条件进行了优化。通过对反应温度、溶剂,酸等多方面影响条件的考查,确定了最优反应条件。选择路易斯酸BF₃·OEt₂作为碳正离子引发剂,可形成相应的炔丙基碳正离子,随后分别经由分子内和分子间两种环加成途径制备得到相应的芴酮类三唑衍生物。其次,由于螺环化合物具有独特的化学性质和广泛的应用前景,实验开展过程中首先合成了双炔丙醇叠氮化物,然后加入Ts OH·H₂O,通过分子内无金属[3+2]叠氮-炔烃环加成反应,成功制备了螺环双三唑化合物。此外,吡嗪类衍生物因其多样的生物活性和潜在的治疗应用而备受关注,本实验由氨基酸衍生物出发合成了含叠氮基的炔丙胺化合物,然后在温和条件下,经过分子内1,3-偶极环加成反应,生成了含吡嗪的三环稠合三唑衍生物。这种温和条件下碳正离子介导的[3+2]叠氮-炔烃环加成反应为合成一系列稠合三唑环提供了有利的选择方案,也为其在有机合成方面的潜在应用拓宽了方向。