托尼卟吩是一类具有多种生物活性的天然环状四吡咯化合物,它在抗肿瘤方面,癌症的化学治疗和光动力治疗方面都具有非常的重要意义,其合成和应用研究是目前天然产物化学的重要研究内容和热点。本论文通过对卟吩化合物及吡咯类单体化合物的各种合成方法进行分析与比较,为托尼卟吩化合物的全合成路线及其中各结构单元的合成路线的设计提供了依据。根据“3+1”合成法,设计出托尼卟吩结构模型的全合成路线,对托尼卟吩结构模型B环结构单元3-甲基-2-氧杂-1H-吡咯,C环结构单元2-乙氧羰基-3-溴-4-甲基-5-甲酰基吡咯以及B-C-二吡咯结构单元2-乙氧羰基-3-溴-4-甲基-5-((4-甲基-5-氧杂-1H-吡咯-2(5H)-乙撑)甲基-1H-吡咯等吡咯衍生物的合成进行了研究。B-C二吡咯结构单元的合成是由有α位空位的B环结构单元与α位上有甲酰基的C环结构单元在碱性条件下发生反应生成的。其中B环结构单元是由草酰乙酸二乙酯与氨基丙酮通过Knorr缩合生成2-羧基-3-乙氧羰基-4-甲基吡咯,再经由脱羧和氧化得到,该环总收率为20.4%;C环结构单元是由乙酰乙酸乙酯、甲酸乙酯及丁酮等原料经过亚硝化、克莱森缩合、Knorr缩合成环得到2-乙氧羰基-4,5-二甲基-吡咯,再溴化和甲酰化反应得到,该环总收率为46.4%。在上述合成过程中,通过红外光谱(IR)、~1H核磁共振光谱(~1H NMR)、气质连用(GC-MS)以及质谱(MS)等检测手段对所合成化合物的结构进行了表征。在有些反应步骤中研究了不同反应条件对产物得率的影响,确定了较佳工艺条件。研究结果表明,各目标化合物的合成路线科学合理而且简捷、反应条件温和。