由于含氮化合物具有多样的生物活性,在有机分子中有着重要的意义。因此碳-氮键的构建格外重要,它可以为氮在有机分子中的引入开辟了道路。尽管在这一领域已经取得了重大进展,但由于反应条件苛刻或在许多情况下使用昂贵的催化剂,C-N键的构建仍然是有机化学家面临的重大挑战。蒽醌染料的制备是C-N键构建的一个代表。该化合物广泛用于染料,着色剂和涂料中,是一类重要的化合物。这类骨架化合物的合成通常是1,4,5,8-四氯蒽与苯胺类化合物交叉偶联而获得。反应的每一步都增加了中间体的电子云密度和空间位阻,这显然增加了制备目标产物的难度。传统的蒽醌染料合成主要有两种方法,分别是钯和铜催化合成的。这些合成方法具有相同的缺点,例如需要化学计量的钯和铜催化剂,大量昂贵的配体。这些合成方法会产生许多副产物,并且几乎不能分离。传统的反应条件非常苛刻必须在无水、无氧的环境中,蒽醌染料的合成在惰性气体保护的作用下才能平稳的进行反应。本论文中,我们主要用卡宾钯与氧化铜催化1,4,5,8-四氯蒽醌与苯胺类化合物进行Buchwald-Hartwig胺化反应合成有机染料的研究,合成了一系列的蒽醌染料,本文共分为四章:第一章钯和铜催化C-N偶联反应研究进展本章总结了钯和铜催化C-N偶联的研究进展,介绍了钯和铜催化C-N偶联的配体发展和机理探讨,和对卡宾钯的简单介绍。并对这些合成方法的创新性和优缺点进行相互比较,基于前人的研究来确立我们的合成思路。第二章卡宾钯催化的四氯蒽醌与芳胺类反应合成有机染料以1,4,5,8-四氯蒽醌与苯胺类化合物为原料,研究了卡宾钯催化的1,4,5,8-四氯蒽醌与苯胺类化合物Buchwald Hartwig胺化反应,合成了一系列蒽醌有机染料化合物。在催化剂低负载量的情况下,一系列具有空间位阻的蒽醌染料能成功合成并且收率很高。对于苯胺上具有烷基取代基的四取代产物产率都比较好,我们也发展了一种新的分离方法,使得产物很容易分离出来。对模版反应进行了克级实验,产率保持不变。这类化合物广泛应用于在染料和着色剂等行业,具有很大的商业应用前景且我们所设计合成的方法简单高效。第三章铜催化四氯蒽醌与芳胺反应合成有机染料进行了氧化铜催化的1,4,5,8-四氯蒽醌与苯胺类化合物Buchwald Hartwig胺化反应合成有机染料的研究。制备了一系列化合物,合成20个化合物最高产率可达到72%,原料廉价易得。相对于上一章卡宾钯催化的1,4,5,8-四氯蒽醌与苯胺类化合物偶联反应,氧化铜作为催化剂时底物范围更广、实用性更好,苯胺、各种甲基苯胺和对甲氧基苯胺都可以与1,4,5,8-四氯蒽醌反应,得到目标产物产率都在40%左右。第四章总结与展望本章我们描述了两部分工作的主要内容,总结了两部分工作的优缺点。我们发现虽然引入了新的催化剂来催化四氯蒽醌与芳胺反应合成有机染料,但是还有很多的不足之处,需要改进。