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含氟芳基化合物在材料和生命科学领域有着重要的应用价值。氟原子的引入能够显著改善分子的物理、化学性质，如溶解性、疏水性、代谢稳定性等。近年来Sandmeyer反应在氟化学领域中的应用得到迅猛发展，先后实现了芳基的三氟甲基化、三氟甲硫基化、二氟甲基化、二氟甲硫基化和五氟乙硫基化，这使我们对重氮盐为前体的芳基正离子、芳基自由基这类高活性反应中间体产生了浓厚的兴趣。 在本论文的第一部分工作中，我们实现了高价碘催化的近室温条件下的芳基氟化(Balz-Schiemann)反应。在该反应中，在5-20％的催化量的高价碘试剂和BF3·OEt2作用下，重氮盐底物能够在接近室温的条件下高效进行Balz-Schiemann反应。对反应机理的研究表明，反应按照芳基正离子机理进行，在反应初始阶段存在一段时间的诱导期，该阶段用于BF3·OEt2活化高价碘试剂形成相应的高价碘正离子。 第二部分工作中，我们致力于研究含氟基团中不同氟原子个数对化合物反应性的影响。在铜参与下对芳环的氟烷基磺酰化反应中，通过竞争实验比较了FCH2SO2Na、CF2HSO2Na、CF3SO2Na的亲核性，反应速率按照如下顺序递减:FCH2SO2Na＞CF2HSO2Na＞CF3SO2Na。 在最后一部分工作中，我们实现了铜参与下以TMSCF3制备的四氟乙烯为基础的芳基五氟乙基化反应，在该反应中，我们以TMSCF3作为二氟卡宾来源制备了四氟乙烯，并将其应用于重氮盐的五氟乙基化反应研究，拓展了我们小组开发的上述制备四氟乙烯的方法的适用范围。