本论文分为两部分:1.钯催化的分子内C-N键偶联环合生成2-芳酰基吲哚化合物反应研究;2.氮杂环丙烷和丙烯酸乙酯的[3+2]环加成反应研究。第一部分包括三章内容:第一章综述了2-芳酰基吲哚化合物的生物活性及其常见的合成方法;第二章介绍了钯催化分子内碳-氮键偶联反应,因其反应条件温和、操作简单,被广泛应用于咔唑、吲哚酮、吲哚啉等吲哚衍生物的合成;第三章我们设计了以(Z)-4-甲基-N-(3-氧代-1,3-二苯基丙-1-烯-2-基)苯磺酰胺为底物的钯催化分子内C-N键偶联反应路线,产物为2-芳酰基吲哚化合物。该方法实现了α,β-脱氢氨类化合物的分子内C-N偶联反应,提供了一种合成2-芳酰基吲哚的新方法。通过对反应条件的考察,得出了最佳的反应条件。同时扩展了反应底物,合成了11个2-芳酰基吲哚化合物,收率41-82%。与传统方法相比,该方法以氧气为氧化剂,具有较高原子经济性。第二部分介绍了氮杂环丙烷与不饱和双键的[3+2]环加成反应形成杂环化合物的研究,并设计了以苯基(3-苯基氮丙啶-2-基)甲酮和丙烯酸乙酯为底物的[3+2]环加成反应直接生成多取代吡咯化合物反应路线。考察了催化剂、溶剂、反应温度和添加剂对环加成反应的影响。该方法优点在于提供一种新的合成多取代吡咯方法,无需金属催化剂的参与,但反应收率和产物选择性一般,有待进一步的研究。