黄体酮是孕甾烷系列中最重要的孕激素之一,是维持妊娠所必需的孕激素,具有保胎、促进乳房发育、抑制排卵等多种生理活性,广泛应用于医药工业,市场前景十分广阔,市场需求量巨大。本文以植物甾醇为原料,先分离得到豆甾醇。利用豆甾醇在正庚烷和二氯乙烷的二元溶剂体系中的溶解性差异,采用循环结晶法分离精制植物甾醇中的豆甾醇。利用不同含量的豆甾醇在溶剂中选择性差异,研究了以二氯乙烷、正庚烷、甲醇和水的四元溶剂体系,采用分级结晶法将植物甾醇母液分类回收,并将回收的植物甾醇继续按照循环结晶法分离精制。实验结果表明,以二氯乙烷和正庚烷为二元溶剂体系,植物甾醇经过连续6次结晶后,豆甾醇含量达到97.1%,经过4次循环结晶后,豆甾醇收率达到73.9%。以分离出来的豆甾醇为原料,经4步反应得到黄体酮。首先,经沃氏氧化(Oppenauer Oxidation)和臭氧化得到关键中间体孕甾-4-烯-3-酮-22-醛。再经过加成缩合,在氯化亚酮(CuCl)催化下用空气进行氧化反应得到黄体酮,合成总收率为69.1%。与合成黄体酮的传统方法(双烯法)相比,新型植物甾醇路线法具有原料来源广泛,资源充足的优点,是对植物精炼油下脚料的综合利用;同时,合成中使用空气作为氧化剂代替重金属铬试剂进行氧化反应,环境污染小,具有良好的工业化前景。